(3S,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione | 1352049-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1352049-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 354.42
• InChiKey: KUGNSEAHJVSMAJ-TZMJSIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione 在 davis' oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以27.5 mg的产率得到(3S,8aS)-3-(((R)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[2,1-f]pyrazine-1,4-dione-1,4-13C2-5-15N
  参考文献：
  名称：

  诺托酰胺的生物合成研究：脱氧短缩酰胺 E 和 6-羟基脱氧短缩酰胺 E 中异戊二烯基单元的频哪醇型重排

  摘要：

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.065
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl) gramine 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (3S,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  诺托酰胺的生物合成研究：脱氧短缩酰胺 E 和 6-羟基脱氧短缩酰胺 E 中异戊二烯基单元的频哪醇型重排

  摘要：

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.065