苯甲醇,3,4,5-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- | 121056-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,3,4,5-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
• 英文名称: 3,4,5-tris(tert-butyldimethylsiloxy)benzylalcohol
• 英文别名: (3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)methanol；Benzenemethanol, 3,4,5-tris[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；[3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methanol
• CAS: 121056-98-2
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si₃
• 分子量: 498.926
• InChiKey: SXMIVILIKOKXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,3,4,5-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTION
  [FR] PYRANES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFECTION

  摘要：

  提供一种新化合物，其通式为(I)，其中每个R为氢，芳基，C1-6烷基，三烷基硅基或酰基，每个R1从羟基，C1-6烷氧基和酰氧基中选择；每个R2为H，C1-4烷基，三烷基硅基或酰基；R3为H或Me；n为0至5之间的任何烷基基团，包括可能被芳基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三烷基硅氧基或酰氧基取代的烷基基团。该化合物是表现为表儿茶素没食子酸或表儿茶素没食子酸的类似物，具有天然酯键的酰胺键位，对酯酶酶的水解具有抗性。这些化合物可用于调节各种感染对β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。描述了含有这种新化合物的药物组合和这些新化合物与β-内酰胺类抗生素的组合。

  公开号：

  WO2006003458A1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯甲醇,3,4,5-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯三酚型模型化合物了解儿茶素在氧化缩合反应中的区域选择性。

  摘要：

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01612

文献信息

• Understanding the Regioselectivity in the Oxidative Condensation of Catechins Using Pyrogallol-type Model Compounds
  作者：Yuto Ochiai、Sayumi Hirose、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01612

  日期：2020.10.2

  different product ratios. Comparison of the oxidation rates of each compound revealed that the model compounds having an oxygen atom corresponding to the 1-position of the C-ring of EGC underwent slow oxidation. In addition, using density functional theory calculations, we found that the highest occupied molecular orbital energies of these compounds were higher than those of the others. Further, the 2C–2C-bonded

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。
• Preferential formation of columnar mesophases via peripheral modification of discotic π-systems with immiscible side chain pairs
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Kenichi Kato、Masaki Takata、Shu Seki

  DOI：10.1039/c6tc00021e

  日期：——

  both termini. PDIC12/C12 G0 and PDITEG/TEG G0 form a hexagonal columnar mesophase because of the optimized chain/core volume. However, if the side chain volume grows, PDITEG/TEG G1 does not form a mesophase but undergoes a soft crystalline–isotropic phase transition, while PDIC12/C12 G1 was revealed to destabilize its columnar mesophase but forms a micellar cubic phase. NDIC12/C12 G0 resulted in a strong

  当足够量的十二烷基链连接在P二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）核的一个酰亚胺位置和三甘醇（TEG）链的另一侧时，所得分子PDI C12 / TEG G0，PDI C12 / TEG G1，和NDI C12 / TEG G0自组装成具有矩形柱状相p 2毫克对称，形成侧链的疏水/亲水纳米偏析。PDI C12 / TEG G0的驱动力为了优先形成矩形柱状中间相，是由侧链对之间的不混溶性决定的-排除了其他相，例如立方相，结晶相和无定形相，其中疏水和亲水链之间发生了热力学上不稳定的接触。相反，在两个末端都用十二烷基或TEG链修饰的类似分子中很少发现这种偏好。由于优化了链/核的体积，PDI C12 / C12 G0和PDI TEG / TEG G0形成了六方柱状中间相。但是，如果侧链体积增加，则PDI TEG / TEG G1不会形成中间相，而是会发生软结晶-各向同性的相变，而PDI发现C12 /
• Intrinsic Charge Carrier Mobilities at Insulator–Semiconductor Interfaces Probed by Microwave-based Techniques: Studies with Liquid Crystalline Organic Semiconductors
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Wookjin Choi、Shu Seki

  DOI：10.1246/cl.150593

  日期：2015.10.5

  The intrinsic, local-scale hole and electron mobilities at the interface between perylenediimide (PDI)-based liquid crystalline organic semiconductors and insulating polymers were evaluated by field-induced time-resolved microwave conductivity (FI-TRMC). The PDI liquid crystals having alkyl and semifluoroalkyl tails showed ambipolar hole and electron mobilities of 0.2 and 0.3 cm2 V−1 s−1, respectively. In contrast, the PDI having triethylene glycol and semifluoroalkyl tails showed no significant conductivity, suggesting an important role of side chain structures on the charge transport properties. The FI-TRMC technique demonstrated here serves as a powerful tool to screen out the interfacial structure of liquid crystalline semiconductor materials.

  通过场诱导时间分辨微波电导率（FI-TRMC）评估了过二亚胺（PDI）基液晶有机半导体和绝缘聚合物界面上的本征、局部尺度空穴和电子迁移率。具有烷基和半氟烷基尾部的 PDI 液晶显示出分别为 0.2 和 0.3 cm2 V-1 s-1 的极性空穴和电子迁移率。相比之下，具有三乙二醇和半氟烷基尾部的 PDI 没有显示出明显的导电性，这表明侧链结构对电荷传输特性起着重要作用。本文展示的 FI-TRMC 技术是筛选液晶半导体材料界面结构的有力工具。
• [EN] PYRANS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTION<br/>[FR] PYRANES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFECTION
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2006003458A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  There is provided a novel compound of the general formula (I), in which each R is hydrogen, aryl, C1-6 alkyl, trialkylsilyl, or acyl, each R1 is selected from hydroxy, C1-6 alkoxy and acyloxy; each R2 is H, C1-4 alkyl, trialkylsilyl or acyl; R3 is H or Me; and n is 0 to 5 any of the alkyl groups including alkyl groups in alkoxy, acyl and acyloxy groups which may be substituted by aryl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, trialkylsiloxy or acyloxy groups. The compound is an analogue of epigalcatechin galate or epicatechin galate, with an amide bonding placed of the natural ester bond, with resistance to hydrolysis by esterase enzymes. The compounds may be used to modulate the resistance to β-lactam antibiotics of various infections, especially methicillin resistant staphylococcus aureus (MRSA). Pharmaceutical compositions containing the novel compounds and combinations of the novel compounds and β-lactam antibiotics are described.

  提供一种新化合物，其通式为(I)，其中每个R为氢，芳基，C1-6烷基，三烷基硅基或酰基，每个R1从羟基，C1-6烷氧基和酰氧基中选择；每个R2为H，C1-4烷基，三烷基硅基或酰基；R3为H或Me；n为0至5之间的任何烷基基团，包括可能被芳基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三烷基硅氧基或酰氧基取代的烷基基团。该化合物是表现为表儿茶素没食子酸或表儿茶素没食子酸的类似物，具有天然酯键的酰胺键位，对酯酶酶的水解具有抗性。这些化合物可用于调节各种感染对β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。描述了含有这种新化合物的药物组合和这些新化合物与β-内酰胺类抗生素的组合。
• Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate
  作者：Tomohiro Asakawa、Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Takashi Suzuki、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.3987/com-15-s(t)25

  日期：——

  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCg) has multiple bioactivities, and imaging/analytical tools are required for drug development studies. Here we present full details of our synthetic studies aimed at providing building blocks for development of such tools, including a concise synthesis of model compound 5,7-dideoxyEGCg (DOEGCg, 2) and an asymmetric synthesis of 6-(5-aminopenty1)-5,7-deoxyepigallocatechin gallate (APDOEGCg, 4), which contains a reactive terminal amino group. To demonstrate its utility, APDOEGCg (4) was efficiently converted to a fluorescent probe 53 by linking it to a fluorescein derivative, Tokyo Green, via the amino group. We confirmed that 53 is suitable for in vivo imaging studies. We also prepared an immunogen 56 by conjugation of 4 to human serum albumin carrier protein via a glutaraldehyde linker, and we used 56 to raise anti-EGCg antiserum in mice. The fluorescent probe and antiserum should be useful tools for biochemical investigations of the localization and target sites of EGCg. APDOEGCg should also be available for developing other novel tools for biochemical studies of catechins.

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。