methyl 8-hydroxy-4Z-octenoate | 143912-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-4Z-octenoate
• 英文别名: methyl 4(Z)-8-hydroxyoctenoate；methyl (Z)-8-hydroxyoct-4-enoate
• CAS: 143912-28-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WVAHKJACDXRXPA-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-4Z-octenoate 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5Z-octenolide
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement

  摘要：

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930001593
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-formyl-4Z-heptenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 8-hydroxy-4Z-octenoate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement

  摘要：

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930001593

文献信息

• Heterocyclic acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05219874A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  The invention concerns novel 1,3-dioxane alkenoic acid derivatives of the formula I ##STR1## wherein: n is the integer 1 or 2; Y is methyleneoxy, vinylene or ethylene; A.sup.1 is (1-6C)alkylene; R.sup.1 is a group of the formula R.sup.2.A.sup.2 --, in which: R.sup.2 is phenyl unsubstituted or bearing up to three substituents which are independently selected from (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (2-6C)alkanoyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno, trifluoromethyl, nitro and cyano; A.sup.2 is a direct bond to R.sup.2 or a group of the formula --W--C(R.sup.4)(R.sup.5)-- wherein W is oxygen, methylene or a direct bond to R.sup.2, and R.sup.4 and R.sup.5 are independently (1-4C)alkyl; Q is a heterocyclyl group selected from thiazol-5-yl and imidazol-5-yl, the latter being unsubstituted or bearing a (1-12C)alkyl group at the 1-position of the imidazole ring; and R.sup.3 is hydroxy, a physiologically acceptable alcohol residue, or (1-4C)alkanesulphonamido; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are thromboxane A.sub.2 antagonists and inhibitors of thromboxane A.sub.2 synthase.

  该发明涉及公式I的新型1,3-二噁烷烯酸衍生物，其中：n是整数1或2；Y是亚甲氧基、乙烯基或乙烷基；A.sup.1是(1-6C)烷基；R.sup.1是公式R.sup.2.A.sup.2--的基团，其中：R.sup.2是未取代的苯基或带有最多三个取代基，这些取代基独立地选自(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(2-6C)烷酰基、(1-6C)烷基硫醚基、(1-6C)烷基磺酰基、卤素、三氟甲基、硝基和氰基；A.sup.2是与R.sup.2直接键合或公式--W--C(R.sup.4)(R.sup.5)--的基团，其中W是氧、亚甲基或与R.sup.2直接键合，而R.sup.4和R.sup.5独立地是(1-4C)烷基；Q是从噻唑-5-基和咪唑-5-基中选择的杂环基团，后者未取代或在咪唑环的1-位置带有(1-12C)烷基基团；而R.sup.3是羟基、生理上可接受的醇基团，或(1-4C)烷磺酰胺基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物是血栓素A.sub.2拮抗剂和血栓素A.sub.2合酶的抑制剂。
• US5219874A
  申请人：——

  公开号：US5219874A

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5410064A
  申请人：——

  公开号：US5410064A

  公开（公告）日：1995-04-25
• The preparation of 9-substituted Δ5-octenolides: Synthesis of 8-deoxy-pseudo-ascidiatrienolide C
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01028-9

  日期：1996.2

  Two routes have been explored for the preparation of the title 9 membered lactones. Lactonisation of a hydroxy acid bearing an embryonic unsaturated side chain followed by palladiumcatalysed chain extension was shown to be problematic. The preferred procedure, which involved prior formation of the complete carbon skeleton followed by lactonisation using Mukaiyama conditions, was employed to prepare

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。
• The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement
  作者：Marcel R. Kling、Grant A. McNaughton-Smith、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39930001593

  日期：——

  The title reaction has been used to prepare nine-membered lactones commencing from 2-vinyltetrahydrofurans and dichloroketene; the resulting Δ5-dichlorolactones are exclusively trans but dechlorination using Bu3SnH–AlBN (azoisobutyronitrile) achieves concomitant isomerisation to give the cis-unsaturated lactones.

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。