苯甲醇,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲氧基- | 103929-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲氧基-
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-di-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzyl alcohol；[3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 103929-81-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 398.69
• InChiKey: SGHBNIKWEWXWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲氧基- 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 苯甲醇,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662

文献信息

• Synthesis of natural polyhydroxystilbenes
  作者：Ma. uz Cardona、Ma. Isabel Fernandez、Ma. Begon̄a Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90559-9

  日期：1986.1
• CARDONA, L.;FERNANDEZ, I.;GARCIA, B.;PEDRO, J. R., CHEM. AND IND., 1985, N 22, 759-760
  作者：CARDONA, L.、FERNANDEZ, I.、GARCIA, B.、PEDRO, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of (.+-.)-Galanthamine and Asymmetric Synthesis of (-)-Galanthamine Using Remote Asymmetric Induction
  作者：Manabu Node、Sumiaki Kodama、Yoshio Hamashima、Takahiro Katoh、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1662

  日期：——

  employing a novel remote asymmetric induction, where conformation of the seven-membered ring in the product of the phenol coupling was restricted by forming a fused-chiral imidazolidinone ring with D-phenylalanine on the benzylic C-N bond of the tri-O-alkylated gallyl amino moiety. The conformational restriction and successive debenzylation of the protected hydroxyl groups on the pyrogallol ring caused

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。
• Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer
  作者：Sylvie Radix、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.052

  日期：2007.12

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.