Methyl 2-bromo-2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: RPDUHBRAXKPRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 间硝基苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-bromo-2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi-Huisgen 反应合成新型 7-(取代苄基)-4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6(7H)-酮

  摘要：

  开发了一种通过丙烯酸酯与重氮盐的 Meerwein 卤代芳基化反应、随后用叠氮化物对卤素进行亲核取代和皂化来合成 2-叠氮基-3-芳基丙酸的简便方法。新形成的 2-叠氮基-3-芳基丙酸在非催化四组分 Ugi 反应条件下反应，以良好的收率形成 α-叠氮基酰胺。使用炔丙基胺作为胺组分可以形成具有叠氮化物和乙炔基序的 Ugi 加合物，可用于分子内 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应，得到 [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪环化体系. 发现 Ugi 反应得到 2-叠氮基-3-芳基-N- (2-氧代-1,2-二取代乙基) -N-(prop-2-yn-1-yl)propanamides 在室温下没有叠氮化物-炔烃环加成。通过在甲苯中加热，这些二肽以接近定量的产率转化为 4,5-二氢[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]吡嗪-6(7 H )-酮。然而，当 Ugi 反应通过加热进行时，它会导致一锅

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751382