3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)oxazolidin-2-one | 861899-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2E,6S,7E,9E)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 861899-15-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: FKZAGCZUNJMMTB-CPKBTEBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)oxazolidin-2-one 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(1S,3aS,4R,5S,7aR)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one 、 3-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004

文献信息

• A short approach to the bicyclo[4.3.0]nonane fragment of stawamycin
  作者：Luiz C. Dias、Gliseida Z. Melgar、Luciana S.A. Jardim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.004

  日期：2005.6

  The bicyclo[4.3.0]nonane (C11–C21) fragment of stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are a Pd-catalysed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinyl stannane followed by an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to give the desired adduct as the major isomer in 21% overall

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。