2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)propionamidosulfamoyluridine | 1258539-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)propionamidosulfamoyluridine
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R,5S,6R)-2-[3-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxysulfonylamino]-3-oxopropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1258539-83-1
• 化学式: C₅₇H₆₂N₄O₁₅S
• 分子量: 1075.2
• InChiKey: YFQNDAGYNSERCF-ZSKPQPIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)propionamidosulfamoyluridine 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase

  摘要：

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00042f
• 作为产物：
  描述：

  、 2',3'-O-Isopropylidene-5'-O-sulfamoyluridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 mg的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)propionamidosulfamoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase

  摘要：

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00042f

文献信息

• Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase
  作者：Guo-Liang Zhang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c0ob00042f

  日期：——

  Several iminosugar-based uridine diphosphate galactose (UDP-Gal) mimetics 1–4 including D- and L-epimers were designed and synthesized by concise routes, and these synthetic compounds were evaluated for the inhibition of α-1,3- and β-1,4-galactosyltransferases in vitro. The experimental data demonstrated that L-epimer 2 displayed the strongest inhibitory activity with moderate selectivity against α-1,3-galactosyltransferase.

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。