cyclohexyl 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-carboxy-7-methyloctanone | 191939-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-carboxy-7-methyloctanone
• 英文别名: (5S)-7-cyclohexyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,7-dioxo-2-propan-2-ylheptanoic acid
• CAS: 191939-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: MLDGZGOYMZTHMX-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-carboxy-7-methyloctanone 、 tris(benzyloxycarbonyl)-L-arginyl-Nα-methyl-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Arg-NMeLys-Asp(k)Val-Phe
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-isopropyloct-7-enoate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到cyclohexyl 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-carboxy-7-methyloctanone
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043

文献信息

• PSEUDOPENTAPEPTIDES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0556405A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• [EN] PSEUDOPENTAPEPTIDES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：WO1993004080A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Pseudopeptides of formula ($g(a)) wherein AA1 is an arginyl residue; AA2 is a basic amino acid residue, a neutral/nonaromatic amino acid residue or proline residue or is an N-alkylated (1-6C) form thereof; AA3 is an aspartic acid or glutamic acid wherein the remaining carboxyl group may be esterified with alkyl (1-6C), or an alanine residue; AA4 is a neutral/nonaromatic amino acid residue; AA5 is a neutral/aromatic amino acid residue wherein one or more hydrogens of its aromatic portion can be substituted by NO2 or halogen, or is a neutral/nonpolar/large/nonaromatic amino acid residue or the N-alkylated (1-6C) form thereof; R is acyl (1-6C), arylsulfonyl, alkylsulfonyl, arylalkylsulfonyl or alkoxycarbonyl group; and R1 is -OH, -NR2R3 or -OR4 wherein each of R2 and R3 is hydrogen or an alkyl group (1-6C) and R4 is alkyl group (1-6C); and wherein at least one of the linkages I-IV is a modified peptide linkage -COCH2-, -CH(OH)CH2- or -CH2NH-, and the remaining linkages are -CONH- or -CON(CH3)-.(FR) Pseudopeptides répondant à la formule ($g(a)) dans laquelle AA1 représente un reste arginyle; AA2 représente un reste acide aminé fondamental, un reste acide aminé neutre/non aromatique ou un reste proline, ou bien représente une forme N-alkylée (1-6 C) d'un tel reste; AA3 représente un acide aspartique ou un acide glutamique dans lequel le groupe carboxyle restant peut être estérifié par alkyle (1-6 C), ou un reste alanine; AA4 représente un reste acide aminé neutre/non aromatique; AA5 représente un reste acide aminé neutre/aromatique dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène de sa partie aromatique peuvent être substitués par NO2 ou halogène, ou représente un reste acide aminé neutre/non polaire/grand/non aromatique, ou bien la forme N-alkylée (1-6 C) d'un tel reste; R représente un reste acyle (1-6 C), arylsulfonyle, alkylsulfonyle, arylalkylsulfonyle, ou alcoxycarbonyle; et R1 représente -OH, -NR2R3 ou -OR4, R2 et R3 représentant chacun un hydrogène ou un groupe alkyle (1-6 C), et R4 représentant un groupe alkyle (1-6 C). Dans ladite formule au moins une des liaisons I-IV est une liaison peptidique modifiée -COCH2-, -CH(OH)CH2- ou bien -CH2NH-, et les liaisons restantes sont -CONH- ou bien -CON(CH3)-.
• Stabilized Analogs of Thymopentin. 2. 1,2- and 3,4-Ketomethylene Pseudopeptides
  作者：Joseph I. DeGraw、Ronald G. Almquist、Charles K. Hiebert、Amrit K. Judd、Linda Dousman、R. Lane Smith、William R. Waud、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm9508043

  日期：1997.7.1

  In this second paper in a series of three studies of stable analogs of thymopentin (Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5), the synthesis of analogs stabilized at peptide bonds 1,2 and 3,4 via insertion of ketomethylene units is described. A tris(carbobenzyloxy)arginyl(k)norleucine pseudopeptide was synthesized and coupled to Asp-Val-Phe-resin units followed by HF cleavage to prepare Arg(k)Nle-Asp-Val-Phe analogs

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。