N-(4-甲氧基苯基)-b-丙氨酸乙酯 | 63767-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-b-丙氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenylamino)propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(4-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 63767-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00068040
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XEJKQYOXVNMLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-b-丙氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  由β-苯胺基丙酸合成4-羟基和4-氯喹啉的实验。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a037
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 mesoporous silica embedded titania supported 12-tungstophosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-b-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Titania纳米颗粒在SBA-15中稳定了HPA，用于活化烯烃的分子间加氢胺化。

  摘要：

  用SBA-15中的TiO 2纳米粒子稳定的12-钨磷酸（TPA）研究了α，β-烯键化合物与胺的液相加氢胺化（HA）。通过将TPA / TiO 2纳米颗粒湿法浸渍到SBA-15中并在不同温度下煅烧来制备催化剂。表征结果表明，通过简单地调节煅烧温度和用TiO 2装饰的载体的结构，可以很好地控制制备的催化剂的质构性质和酸度。甚至在改性后，TPA和TPA纳米颗粒也保持完整。在广泛的反应条件下研究了制备的催化剂对丙烯酸乙酯与不同芳香族和脂肪族胺的HA的影响，以优化收率和产物的选择性。发现该方法是100％原子有效的，并且催化性能显着取决于催化剂上TPA的负载量和煅烧温度。在优化的反应条件下，最佳催化剂，在1123 K下煅烧的15 wt％TPA / 22.4 wt％TiO 2 / SBA-15可提供最高的p转化率。对反马尔科夫尼科夫产品（即一元加成产品）具有100％的化学选择性的乙基苯胺（70％）。该反

  DOI：

  10.1002/cctc.201402449

文献信息

• One-Pot Reductive Mono-N-alkylation of Aromatic Nitro Compounds Using Nitriles as Alkylating Reagents
  作者：Subhasish Neogi、Dinabandhu Naskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.493627

  日期：2011.7.1

  Abstract A one-pot, simple, selective, and efficient protocol for the synthesis of aromatic secondary amines from various nitro arenes and nitriles in the presence of 10% Pd/C catalyst under H2 at atmospheric pressure and ambient temperature in tetrahydrofuran is illustrated. The scope and limitations of this method have been examined.

  摘要 说明了在常压和环境温度下在四氢呋喃中，在 H2 和 10% Pd/C 催化剂存在下，由各种硝基芳烃和腈合成芳香仲胺的一锅法、简单、选择性和高效的方案。已经检查了该方法的范围和局限性。
• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E. Bashford、Anthony L. Cooper、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Sendogagounder Muthusamy、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/b202666j

  日期：2002.7.11

  A modified version of the Bischler indole synthesis has been developed in which the key step is the N–H insertion reaction of rhodium carbene intermediates derived from α-diazo-β-ketoesters with anilines. Thus N-methylanilines 1 react with diazoketoesters 2 in the presence of dirhodium(II) acetate to give (N-arylamino)ketones 3, cyclisation of which using boron trifluoride–ethyl acetate or acidic ion exchange resin gives the indoles 4. In order to extend this method to the synthesis of N-unsubstituted indoles, a new protecting group strategy for indoles was developed. In this, anilines are reacted with α,β-unsaturated-esters or -sulfones to give the conjugate addition products 6 and 9, cyclisation of which gives indoles 8 and 11. The N-(2-ethoxycarbonylethyl)- and -(2-sulfonylethyl)- protecting groups are readily removed from indoles 8 and 11 by treatment with base.

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。
• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Microwave-Induced Aza-Michael Reaction in Water: A Remarkably Simple Procedure
  作者：Andrea Kall、Debasish Bandyopadhyay、Bimal K. Banik

  DOI：10.1080/00397910903134634

  日期：2010.5.19

  Microwave-induced fast addition of several amines to conjugated carbonyl compounds has been carried out in water very efficiently in the absence of any catalyst.

  在没有任何催化剂的情况下，微波诱导的几种胺向共轭羰基化合物的快速添加已在水中非常有效地进行。
• Ultrasound-assisted aza-Michael reaction in water: A green procedure
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Luis C. Turrubiartes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.11.009

  日期：2012.7

  The conjugate addition of amines to conjugated alkenes (commonly known as aza-Michael reaction) constitutes a key step for the synthesis of various complex natural products, antibiotics, α-amino alcohols and chiral auxiliaries. Ultrasound-induced addition of several amines to α, β-unsaturated ketones, esters and nitriles has been carried out very efficiently in water as well as under solvent-free conditions

  胺与共轭烯烃的共轭加成反应（通常称为aza-Michael反应）是合成各种复杂天然产物，抗生素，α-氨基醇和手性助剂的关键步骤。在水中以及在无溶剂条件下，已经非常有效地进行了超声诱导的几种胺向α，β-不饱和酮，酯和腈的加成反应。该方法未使用催化剂或固体载体。在超声波诱导的方法中，已经观察到反应速度显着提高。这种对环境无害的程序提供了具有更好选择性的清洁产品形成。