N-(4-甲氧基苯基)-n-(噻吩-2-甲基)胺 | 3139-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-n-(噻吩-2-甲基)胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl) aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 3139-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• mdl: MFCD03043375
• 分子量: 219.307
• InChiKey: LIWFLDMRZSFKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-n-(噻吩-2-甲基)胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)(thien-2-ylmethyl)amino)-3-morpholinopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙-2-醇衍生物的合成及其对离体大鼠气管环的离体弛豫活性的简单方法

  摘要：

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1853-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-n-(2-噻吩亚甲基)苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.48 g的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-n-(噻吩-2-甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  逐步经济的光辅助多样性导向合成：维持草酰苯胺中的级联光反应以获取复杂的多杂环分子结构

  摘要：

  光辅助多样性导向合成 (DOS) 中的原子和步进经济是通过多功能草酰接头实现的，可通过很少的实验简单步骤快速访问复杂的生物碱模拟物：(i) 它允许将光活性核心快速连接到不饱和侧链，在（杂）芳族胺的情况下尤其重要 - 基本上是不分离中间体的一锅反应；(ii) α-二羰基系链作为发色团增强剂，延长共轭链并促进初级和次级光反应的低能量光子的“收获”；(iii) 它提高了系统间交叉 (ISC) 的量子产率，即它能够敏化级联中的次级光化学过程；(iv) 系链形成额外的杂环部分，咪唑烷-4，5-二酮，一种已知的药效团。整个光辅助级联是一种有效的复杂性构建过程，通过计算的步骤归一化复杂性指数量化，导致扩展的多杂环分子结构与天然产物（如紫杉醇）的复杂性相当，同时只需要从现成的化学原料中进行 2-4 个简单的合成步骤.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07598

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g- 纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• An Easy and General Iron-catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Anilines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100462

  日期：2011.9.5

  A will of iron: An iron‐catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with anilines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, high yields for a broad range of aryl, alkyl, and heterocyclic ketones as well as aldehydes are achieved.

  铁的遗嘱：介绍了使用分子氢对苯胺类化合物进行铁催化的醛和酮的还原胺化反应。在温和的条件下，可以实现多种芳基，烷基和杂环酮以及醛的高收率。
• Solvent- and catalyst-free direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester: synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.046

  日期：2013.6

  A facile and rapid method for the parallel synthesis of a series of secondary and tertiary amines by the direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester under solvent- and catalyst-free has been developed. The scope and limitation of this method are described.

  已经开发了一种简便，快速的方法，该方法通过在无溶剂和无催化剂的情况下，用Hantzsch酯对醛和酮进行直接还原胺化反应，来并行合成一系列仲胺和叔胺。描述了该方法的范围和局限性。