2-(3-((R)-1-((S)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenylsulfonyl)piperidine-2-carboxamido)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)phenoxy)acetic acid | 1373829-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-((R)-1-((S)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenylsulfonyl)piperidine-2-carboxamido)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[(1R)-1-[[(2S)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)sulfonylpiperidine-2-carbonyl]amino]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1373829-85-6
• 化学式: C₃₁H₃₄Cl₂N₂O₉S
• 分子量: 681.591
• InChiKey: DAABNKPFDRROJM-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-羟基苯磺酰氯 、 (R)-tert-butyl 2-(3-(1-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)phenoxy)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以8 mg的产率得到2-(3-((R)-1-((S)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenylsulfonyl)piperidine-2-carboxamido)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱磺酰胺作为FK506结合蛋白51和52的粘合剂的探索

  摘要：

  FK506结合蛋白（FKBP）51和52是可调节类固醇激素受体信号转导的伴侣蛋白。编码FKBP51的基因中的单核苷酸多态性已与多种精神疾病有关。雷帕霉素和FK506是两个大环天然产物，它们与大多数FKBP家族成员紧密结合，包括FKBP51和FKBP52。考虑到保留保守的氢键，用磺酰胺对雷帕霉素和FK506的α-酮酰胺部分进行生物等位取代。重点研究了基于固体支持物的合成方案，该方案导致对FKBP51和FKBP52具有亚微摩尔亲和力的配体。一种磺酰胺类似物的分子结合模式通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/jm201747c