[4-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [4-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YQPXXNSLZIEJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-bis(methoxymethoxy)-1-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 、 [4-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2′-(4-methoxybenzoyl)-2″,4″-bis(methoxymethoxy)-5′-methyl1′,2′,3′,6′-tetrahydro-[1,1′:3′,1″-terphenyl]-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过四氢苯并[c]吡喃并色酮核的2H-吡喃-2-酮的后期形成，完全合成帕洛丹桑BB三甲基醚和D二甲基醚。

  摘要：

  在三环核的四个步骤中，可以分别以29％和18％的总产率合成palodesangren B三甲基醚和palodesangren D二甲基醚。包含区域选择性MgCl2介导的Casnati-Skattebøl苯酚的甲酰化，Wittig甲基化，丙烯酰化和Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）的反应序列导致最终2H-pyran-2-的形成所需四环核的一个环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01596

文献信息

• Total Synthesis of Palodesangren B Trimethyl Ether and D Dimethyl Ether via a Late-Stage Formation of 2<i>H</i>-Pyran-2-one of the Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]pyranochromenone Core
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Poramate Songthammawat、Kornkamon Akkarasereenon、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01596

  日期：2019.11.1

  steps from the tricyclic core, palodesangren B trimethyl ether and palodesangren D dimethyl ether could be synthesized in 29 and 18% overall yields, respectively. A reaction sequence comprising the regioselective MgCl2-mediated Casnati-Skattebøl ortho-formylation of phenol, Wittig methylenation, acryloylation, and Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) led to the formation of the final 2H-pyran-2-one

  在三环核的四个步骤中，可以分别以29％和18％的总产率合成palodesangren B三甲基醚和palodesangren D二甲基醚。包含区域选择性MgCl2介导的Casnati-Skattebøl苯酚的甲酰化，Wittig甲基化，丙烯酰化和Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）的反应序列导致最终2H-pyran-2-的形成所需四环核的一个环。