tert-butyl (4R)-4-[(4R,5R,6S)-5-(azidomethyl)-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1262657-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(4R,5R,6S)-5-(azidomethyl)-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1262657-44-2
• 化学式: C₄₃H₅₃N₇O₈
• 分子量: 795.936
• InChiKey: WRLAVYXISUFAFK-ANEMQYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(4R,5R,6S)-5-(azidomethyl)-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydrogen phthalate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzyl N-[[(5S,6R,7R)-6-(azidomethyl)-2-oxo-7-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-5-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the Kinnel–Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine

  摘要：

  在此，我们提出了帕劳胺的另一种生物合成途径，以解决最初的 KinnelâScheuer 假设中的立体化学问题。此外，我们还将这一修正后的假说作为实验室合成帕劳胺的指南。

  DOI：

  10.1039/c0cc02214d
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 calcium borohydrate (bistetrahydrofuran) 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(4R,5R,6S)-5-(azidomethyl)-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the Kinnel–Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine

  摘要：

  在此，我们提出了帕劳胺的另一种生物合成途径，以解决最初的 KinnelâScheuer 假设中的立体化学问题。此外，我们还将这一修正后的假说作为实验室合成帕劳胺的指南。

  DOI：

  10.1039/c0cc02214d

文献信息

• Revisiting the Kinnel–Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine
  作者：Zhiqiang Ma、Jianming Lu、Xiao Wang、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c0cc02214d

  日期：——

  We propose herein an alternative biosynthetic pathway for palau'amine in order to resolve the stereochemical issue from the original Kinnel–Scheuer hypothesis. Furthermore, we use this revised hypothesis as a guide toward the laboratory synthesis of palau'amine.

  在此，我们提出了帕劳胺的另一种生物合成途径，以解决最初的 KinnelâScheuer 假设中的立体化学问题。此外，我们还将这一修正后的假说作为实验室合成帕劳胺的指南。