(R)-4-(5-methanolisoxazol-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 219718-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-(5-methanolisoxazol-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219718-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XNOUVXOVHDYQIK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(5-methanolisoxazol-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonylaminocarboxymethyl)isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Isoxazole-Based Amino Acids:  A New Scaffold for Molecular Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015758v
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 Novabiochem trityl chloride resin 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (R)-4-(5-methanolisoxazol-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Isoxazole-Based Amino Acids:  A New Scaffold for Molecular Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015758v

文献信息

• Synthesis of new α-amino- acids containing the isoxazole moiety
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Emanuela Spanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02010-3

  日期：1998.12

  Methodology for preparing a series of novel α-amino-acids and their derivatives containing an isoxazole ring as a substituent is presented. The synthesis starts from a readily available l-serine derivative from which, depending on the synthetic strategy, it is possible to obtain isoxazol-3-yl or isoxazol-5-yl amino-acid precursors.

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。
• Solid-Phase Synthesis of Isoxazole-Based Amino Acids:  A New Scaffold for Molecular Diversity
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Antonella Riu

  DOI：10.1021/jo015758v

  日期：2001.10.1