4-Amino-2,3-di-O-benzyl-4-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-deoxy-4,5-N,O-isopropylidene-L-ribose | 124127-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-2,3-di-O-benzyl-4-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-deoxy-4,5-N,O-isopropylidene-L-ribose
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S)-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 124127-33-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: XKSNJKBOADBLEA-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2,3-di-O-benzyl-4-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-deoxy-4,5-N,O-isopropylidene-L-ribose 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4-Amino-2,3-di-O-benzyl-4-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-deoxy-4,5-N,O-isopropylidene-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Cerebroside from Euphorbiaceae
  作者：Francesca Cateni、Marina Zacchigna、Jelena Zilic、Gabriella Di Luca

  DOI：10.1002/hlca.200790032

  日期：2007.2

  The regioselective total synthesis of the natural cerebroside (2R,15Z)-N-(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide (2), originally isolated from Euphorbiaceae, is reported in full detail.

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GLIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1439-1446
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GLIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、PEDRINI, PAOLA

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3