1,6-anhydro-2,deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-N-succinimido-β-D-galactopyranose | 404354-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-N-succinimido-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1-[(1R,2R,6R,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 404354-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: QDNOUIWCFKVCHW-UJDFUTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-N-succinimido-β-D-galactopyranose 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,8R,9S,10R)-8,9-isopropylidenedioxy-12,13-dioxa-3-aza-tricylo[8.2.1.0^2,8]tridecan-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose 在 吡啶 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-anhydro-2,deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-N-succinimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6

文献信息

• Syntheses of imido-substituted glycosans and their photocyclisation towards highly functionalised heterotricycles
  作者：Swantje Thiering、Christian Sund、Joachim Thiem、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00250-6

  日期：2001.12

  amino-1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses with succinic or glutaric anhydride and subsequent intramolecular acylation afforded the succinimido- and glutarimido-substituted glycosans. Irradiation with UV light of 254 nm wavelength led to gamma-hydrogen abstraction at the pyranose ring by the excited carbonyl function. The stereoselective recombination of the resulting 1,4-diradicals gave annelated azetidinols

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。