10-cyano-9-{4-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methylanthracene | 1441687-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-cyano-9-{4-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methylanthracene
• 英文别名: 10-[[4-[4-(1,4,7,10,13-Pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)phenyl]triazol-1-yl]methyl]anthracene-9-carbonitrile；10-[[4-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)phenyl]triazol-1-yl]methyl]anthracene-9-carbonitrile
• CAS: 1441687-44-0
• 化学式: C₃₆H₃₉N₅O₅
• 分子量: 621.736
• InChiKey: QTKJICIEHDRBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(10-bromomethyl) cyanoanthracene 在 sodium azide 、 copper nanoparticles on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 10-cyano-9-{4-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  集成1,2,3-三唑“点击”基序作为金属离子响应荧光探针中的有效信号元件

  摘要：

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201201575

文献信息

• Integration of the 1,2,3-Triazole “Click” Motif as a Potent Signalling Element in Metal Ion Responsive Fluorescent Probes
  作者：Sandra Ast、Tobias Fischer、Holger Müller、Wulfhard Mickler、Mathias Schwichtenberg、Knut Rurack、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201201575

  日期：2013.2.25

  receptor N‐phenylaza‐[18]crown‐6 and different fluorophoric groups with different electron‐acceptor properties (4‐naphthalimide, meso‐phenyl‐BODIPY and 9‐anthracene) and investigated their performance in organic and aqueous environments (physiological conditions). In the charge‐transfer (CT) type probes 1, 2 and 7, the fluorescence is almost completely quenched by intramolecular CT (ICT) processes involving

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出