N-(4-硝基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 | 89102-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-nitroacetanilide
• 英文别名: N-[3-(Benzyloxy)-4-nitrophenyl]acetamide；N-(4-nitro-3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 89102-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: KWXKNZKLRKEJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 在 3-nitrobenzenesulfonyl azide 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 10-acetyl-6-methyl-4,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.03,7]trideca-3(7),5,8-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌二叠氮化物的合成及分子内光加成

  摘要：

  已经探索了分子内类胡萝卜素光加成途径到抗生素CC-1065的独特的-cyclopropane indol -7-one ring系统。7-羟基吲哚中间体的重氮转移反应将6-重氮中间体引入异构环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94004-8
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-3-氨基苯酚 在 甲醇 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-硝基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the left-hand ring of the antitumor antibiotic CC-1065 by an intramolecular carbenoid addition route. Synthesis and reactivity of 4-diazo-4,7-dihydroindol-7-ones and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a036

文献信息

• SUNDBERG, RICHARD J.;BAXTER, ELLEN W.;PITTS, WILLIAM J.;AHMED-SCHOFIELD, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5097-5107
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、BAXTER, ELLEN W.、PITTS, WILLIAM J.、AHMED-SCHOFIELD, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the left-hand ring of the antitumor antibiotic CC-1065 by an intramolecular carbenoid addition route. Synthesis and reactivity of 4-diazo-4,7-dihydroindol-7-ones and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、Ellen W. Baxter、William J. Pitts、Ruquia Ahmed-Schofield、Takeshi Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo00256a036

  日期：1988.10
• Synthesis and intramolecular photoaddition of an indole quinonediazide
  作者：Richard J. Sundberg、Takeshi Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94004-8

  日期：1983.1

  An intramolecular carbenoid photoaddition route to the unique -cyclopropane indol-7-one ring system of the antibiotic CC-1065 has been explored. The diazo transfer reaction of a 7-hydroxyindole intermediate leads a 6-diazo intermediate to an isomeric ring system.

  已经探索了分子内类胡萝卜素光加成途径到抗生素CC-1065的独特的-cyclopropane indol -7-one ring系统。7-羟基吲哚中间体的重氮转移反应将6-重氮中间体引入异构环体系。