N-(4-硝基苯基)-S-(三氟甲基)硫代羟胺 | 1045821-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-S-(三氟甲基)硫代羟胺
• 英文名称: 4-nitro-N-[(trifluoromethyl)thio]aniline
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-S-(trifluoromethyl)thiohydroxylamine；N-(Trifluoromethylthio)-4-nitroaniline；4-nitro-N-(trifluoromethylsulfanyl)aniline
• CAS: 1045821-93-9
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 238.19
• InChiKey: INNHPXPSHJARMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  227.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 4-甲基乙酰苯胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到4-methyl-3-[(trifluoromethyl)thio]phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  超强酸催化的芳香胺三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在超酸条件下活化后，功能化的量身定制的N-SCF 3亚磺酰胺可用作芳香胺的三氟甲基硫醇化反应的试剂。该方法具有广泛的底物范围，可用于复杂分子（如生物碱或类固醇）的后期功能化。基于原位低温NMR光谱的机理研究表明，涉及超导电性中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201609574
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,1,1-trifluoro-N'-(4-nitrophenyl)methanesulfinimidamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(4-硝基苯基)-S-(三氟甲基)硫代羟胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethanesulfinamidines and -sulfanylamides

  摘要：

  Fluorinated moieties constitute important substituents used in many applications to modify the properties of molecules. The action of DAST onto Ruppert's rea gent yields to a not isolable intermediate that can then react with various primary amines to give trifluoromethanesulfinamidines and trifluoromethanesulfanylamides. Such compounds were unknown until now and constitute interesting new families of fluorinated molecules.

  DOI：

  10.1021/jo8018544

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• トリフルオロメチルチオ化剤、トリフルオロメチルチオ化方法、ならびにＮ−（置換スルホニル）−Ｎ−［（トリフルオロメチル）チオ］置換スルホンアミド化合物
  申请人：日本曹達株式会社

  公开号：JP2016204367A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】新規のトリフルオロメチルチオ化剤、トリフルオロメチルチオ化方法、ならびにトリフルオロメチルチオ化剤として有用なＮ−（置換スルホニル）−Ｎ−[（トリフルオロメチル）チオ］置換スルホンアミド化合物の提供。【解決手段】式（I）等で表される化合物からなるトリフルオロメチルチオ化剤。（Ｒ1及びＲ2は夫々独立に、ハロゲノ基、シアノ基、無置換／置換のアルキル基、無置換／置換のシクロアルキル基、無置換／置換のアルケニル基、無置換／置換のアルキニル基、無置換／置換のアリール基、無置換／置換の複素環基、無置換／置換のアルコキシ基、無置換／置換のアリールオキシ基、無置換／置換の複素環オキシ基等；Ｒ1とＲ2が結合して環を形成していてもよい）【選択図】なし

  题目：提供新的三氟甲基硫基化剂、三氟甲基硫基化方法，以及作为三氟甲基硫基化剂有用的N-（取代磺酰基）-N-[(三氟甲基)硫基]取代磺酰胺化合物。 解决方案：三氟甲基硫基化剂由式（I）等化合物组成。（其中，R1和R2各自独立地为卤素基，氰基，未取代/取代的烷基，未取代/取代的环烷基，未取代/取代的烯基，未取代/取代的炔基，未取代/取代的芳基，未取代/取代的复杂环基，未取代/取代的烷氧基，未取代/取代的芳基氧基，未取代/取代的复杂环氧基等；R1和R2也可以结合形成环）。 选择图：无。
• Synthesis of Trifluoromethanesulfinamidines and -sulfanylamides
  作者：Aurélien Ferry、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Eric Bacqué

  DOI：10.1021/jo8018544

  日期：2008.12.5

  Fluorinated moieties constitute important substituents used in many applications to modify the properties of molecules. The action of DAST onto Ruppert's rea gent yields to a not isolable intermediate that can then react with various primary amines to give trifluoromethanesulfinamidines and trifluoromethanesulfanylamides. Such compounds were unknown until now and constitute interesting new families of fluorinated molecules.
• Superacid-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aromatic Amines
  作者：Longin Justin Clair Bonazaba Milandou、Hélène Carreyre、Sébastien Alazet、Gino Greco、Agnès Martin-Mingot、Célestine Nkounkou Loumpangou、Jean-Maurille Ouamba、Fodil Bouazza、Thierry Billard、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201609574

  日期：2017.1.2

  Upon activation under superacid conditions, functionalized tailor‐made N‐SCF3 sulfenamides served as reagents for the trifluoromethylthiolation of aromatic amines. This method has a broad substrate scope and can be used for the late‐stage functionalization of complex molecules such as alkaloids or steroids. Mechanistic studies based on in situ low‐temperature NMR spectroscopy revealed the involvement

  在超酸条件下活化后，功能化的量身定制的N-SCF 3亚磺酰胺可用作芳香胺的三氟甲基硫醇化反应的试剂。该方法具有广泛的底物范围，可用于复杂分子（如生物碱或类固醇）的后期功能化。基于原位低温NMR光谱的机理研究表明，涉及超导电性中间体。