N-(4-硝基苯基)-l-脯氨酸 | 122092-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-l-脯氨酸
• 英文名称: N-(p-nitrophenyl)-(L)-proline
• 英文别名: (S)-1-(4-nitrophenyl)proline；(S)-N-(4-nitrophenyl)proline；N-(4-nitrophenyl)-L-proline；(2S)-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 122092-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: RKUGUORNGRELOH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-l-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ammonium (2S)-1-(4-{[(1E,2E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]amino}phenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Solvatochromic Schiff Bases Containing the (S)-Proline or (R)-3-Aminopropane-1,2-diol Functionality

  摘要：

  通过用 (S)-脯氨酸或 (R)-3-氨基丙烷对 1-氟-4-硝基苯 (1) 进行特异性亲核取代，合成了含有氨基酸和 1,2-二醇官能团的手性 4-硝基苯胺衍生物 2a,b -1,2-二醇。在非常温和的条件下还原硝基后，得到相应的对氧化非常敏感的对苯二胺衍生物3a、b。因此，3a、b原位转化为手性、溶剂化显色席夫碱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942408
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 L-脯氨酸 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苯基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Spectrophotometric study on the thermodynamics of binding of α- and β-cyclodextrin towards some p-nitrobenzene derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: Values of inclusion constants at different temperatures. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b300330b/

  摘要：

  通过紫外-可见分光光度法研究了原生δ-和δ-环糊精与一些硝基苯衍生物的结合特性。前一种宿主能够与这些客体形成具有 1 : 1 和 1 : 2 化学计量比的络合物，而与后一种宿主只能检测到 1 : 1 的络合物。从焓熵补偿效应的角度对络合平衡的热力学参数进行仔细分析后发现，两种不同宿主的结合能力具有不同的特点。

  DOI：

  10.1039/b300330b

文献信息

• <i>N</i>-(2-Nitrophenyl)proline:  An Intramolecular Hydrogen Bond Forming Reagent for the Determination of the Absolute Configuration of Primary Amines
  作者：Hee Choon Ahn、Kihang Choi

  DOI：10.1021/ol7017455

  日期：2007.9.1

  N-(2-Nitrophenyl)proline (2-NPP) amides of primary amines have a conformational preference for intramolecular hydrogen bonding. Because of the strong and selective anisotropic effects on the amine substituents, the absolute configuration of alpha-chiral primary amines can be assigned by comparing the 1H chemical shifts of diastereomeric 2-NPP amides.

  伯胺的N-（2-硝基苯基）脯氨酸（2-NPP）酰胺对于分子内氢键具有构象偏爱。由于对胺取代基的强烈且选择性的各向异性作用，可以通过比较非对映体2-NPP酰胺的1H化学位移来确定α-手性伯胺的绝对构型。
• Amino-acid-functionalized solvatochromic probes
  作者：Katja Schreiter、Stefan Spange

  DOI：10.1002/poc.1306

  日期：2008.3

  been studied and analyzed using the empirical Kamlet–Taft solvent polarity parameters π* (dipolarity/polarizability), α (hydrogen bond donating ability), and β (hydrogen bond accepting ability). Reasonable Kamlet–Taft solvatochromic correlations (r > 0.95) were established for the three amide derivatives 3–5 in a range of common solvents and three room temperature ionic liquids (RTILs). The UV/Vis absorption

  通过4-氟硝基苯与L-脯氨酸的亲核芳族取代反应获得了N-（4-硝基苯基）-L-脯氨酸（2）。相应的酰胺衍生物3 - 5已经通过肽的偶联合成2用不同的氨基酸衍生物和手性胺。长波长紫外/可见波段中的化合物的电子吸收光谱的溶剂化2 - 5进行了研究，并使用经验Kamlet-塔夫脱溶剂极性参数分析π* （偶极性/极化），α（氢键给予能力）和β（氢键接受能力）。 对于三种酰胺衍生物3 – 5在一系列常见溶剂和三种室温离子液体（RTIL）中建立了合理的Kamlet-Taft溶剂化显色相关性（r > 0.95 ）。的4-硝基苯胺衍生物的UV / Vis吸收2显示出与增加浓度的蓝移，由于在质子溶剂键合的聚集体形成分子间氢键，这是不适合的化合物观察到的3 - 5。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Aryl-prolyl-dipeptides as potent antagonists of VLA-4
  作者：Theodore M. Kamenecka、Thomas Lanza, Jr.、Stephen E. de Laszlo、Bing Li、Ermengilda D. McCauley、Gail Van Riper、Linda A. Egger、Usha Kidambi、Richard A. Mumford、Sharon Tong、Malcolm MacCoss、John A. Schmidt、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00356-6

  日期：2002.8

  The design, synthesis, and biological evaluation of N-arylprolyl-dipeptide derivatives as small molecule VLA-4 antagonists is described. Potency against VLA-4 and alpha(4)beta(7) and rat pharmacokinetic evaluation revealed some advantages over the related N-(arylsulfonyl)-prolyl-dipeptide analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Spectrophotometric study on the thermodynamics of binding of α- and β-cyclodextrin towards some p-nitrobenzene derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: Values of inclusion constants at different temperatures. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b300330b/
  作者：Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Serena Riela、Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto

  DOI：10.1039/b300330b

  日期：2003.4.23

  Binding properties of native α- and β-cyclodextrin towards some nitrobenzene derivatives have been studied by means of UV-vis spectrophotometry. The former host is able to form complexes having 1 : 1 and 1 : 2 stoichiometric ratios with these guests, while only 1 : 1 complexes are detected with the latter host. A careful analysis of the thermodynamic parameters for complexation equilibria, under the perspective of the enthalpy–entropy compensation effect, reveals that binding abilities of the two different hosts are subject to different features.

  通过紫外-可见分光光度法研究了原生δ-和δ-环糊精与一些硝基苯衍生物的结合特性。前一种宿主能够与这些客体形成具有 1 : 1 和 1 : 2 化学计量比的络合物，而与后一种宿主只能检测到 1 : 1 的络合物。从焓熵补偿效应的角度对络合平衡的热力学参数进行仔细分析后发现，两种不同宿主的结合能力具有不同的特点。
• Chiral, Solvatochromic Schiff Bases Containing the (<i>S</i>)-Proline or (<i>R</i>)-3-Aminopropane-1,2-diol Functionality
  作者：Stefan Spange、Katja Schreiter、Katja Hofmann

  DOI：10.1055/s-2006-942408

  日期：2006.7

  Chiral 4-nitroaniline derivatives 2a,b containing amino acid and 1,2-diol functionalities have been synthesized by specific nucleophilic substitution of 1-fluoro-4-nitrobenzene (1) with (S)-proline or (R)-3-aminopropane-1,2-diol. Following reduction of the nitro groups under very mild conditions, the corresponding p-phen­ylenediamine derivatives 3a,b were obtained which are very sensitive to oxidation. Thus, 3a,b were converted in situ into chiral, solvatochromic Schiff bases.

  通过用 (S)-脯氨酸或 (R)-3-氨基丙烷对 1-氟-4-硝基苯 (1) 进行特异性亲核取代，合成了含有氨基酸和 1,2-二醇官能团的手性 4-硝基苯胺衍生物 2a,b -1,2-二醇。在非常温和的条件下还原硝基后，得到相应的对氧化非常敏感的对苯二胺衍生物3a、b。因此，3a、b原位转化为手性、溶剂化显色席夫碱。