4-benzyloxy-2-chlorobutanoic acid | 768401-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-chlorobutanoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 768401-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: ACEFWCFOXROUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-chlorobutanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-(2-benzyloxyethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-(苄氧基)丁酸酯 在 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-benzyloxy-2-chlorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-CARBOXY- 5,8,11- TRIS(CARBOXYMETHYL)- 1-PHENYL- 2-OXA- 5,8,11- TRIAZATRIDECAN- 13-OIC ACID
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：EP1095009B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US6162947A
  申请人：——

  公开号：US6162947A

  公开（公告）日：2000-12-19
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-CARBOXY- 5,8,11- TRIS(CARBOXYMETHYL)- 1-PHENYL- 2-OXA- 5,8,11- TRIAZATRIDECAN- 13-OIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 4-CARBOXY- 5,8,11- TRIS(CARBOXYMETHYL)- 1-PHENYL- 2-OXA-5,8,11- TRIAZATRIDECANOIQUE-13
  申请人：BRACCO SPA

  公开号：WO2000002847A2

  公开（公告）日：2000-01-20

  A novel process for the preparation of the chelating agent of formula (I), 4-carboxy- 5,8,11- tris(carboxymethyl)- 1-phenyl-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid, commonly named BOPTA.