9-(Toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane | 90786-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(Toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: 9-Tosyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane；9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 90786-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: NXSCZEFXGOYUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 、 正丁胺 作用下， 生成 9-Tosyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan 、 9-(Toluene-4-sulfonyl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物治疗；烯烃胺化的新方法

  摘要：

  加入甲苯的p磺酰胺向烯烃在无水汞的存在（II），硝酸和随后的硼氢化钠还原通向相应Ñ -烷基磺酰胺; 使用1，4-和1，5-二烯产生饱和的含氮杂环，甲苯磺酰吡咯烷的合成是立体选择反应。

  DOI：

  10.1039/c39810001178

文献信息

• Sulphonamidomercuration; a new method for amination of olefins
  作者：José Barluenga、Carmen Jiménez、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39810001178

  日期：——

  The addition of toluene-p-sulphonamide to olefins in the presence of anhydrous mercury(II) nitrate and subsequent sodium borohydride reduction leads to the corresponding N-alkyl-sulphonamides; the use of 1, 4- and 1,5-dienes yields saturated nitrogen-containing heterocycles, the synthesis of tosylated pyrrolidine being a stereoselective reaction.

  加入甲苯的p磺酰胺向烯烃在无水汞的存在（II），硝酸和随后的硼氢化钠还原通向相应Ñ -烷基磺酰胺; 使用1，4-和1，5-二烯产生饱和的含氮杂环，甲苯磺酰吡咯烷的合成是立体选择反应。
• BARLUENGA, J.;JIMENEZ, C.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 721-725
  作者：BARLUENGA, J.、JIMENEZ, C.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Jimenez, Carmen; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 721 - 725
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez, Carmen、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——