N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 | 2621-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 4-硝基苯基氨基甲酸乙酯；氨基甲酸,(4-硝基苯基)-,乙酯；4-硝基N-二苯尿烷；对-硝基N-二苯尿烷
• 英文名称: ethyl 4-nitrophenylcarbamate
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)-4-nitroaniline；p-Nitrophenylurethane；ethyl N-(4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 2621-73-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00024618
• 分子量: 210.189
• InChiKey: SBPHMRSYBPXBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 保留指数：
  1850;1859

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到乙基N-(2,4-二硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵在温和条件下促进苯胺的高度化学和区域选择性邻硝化

  摘要：

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200746
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 HSO₃ONO 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Velikorodov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 233 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Cu(II)-Ion-Catalyzed Solvolysis of <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)ureas in Alcohol Solvents: Evidence for Cleavage Involving Nucleophilic Addition and Strong Assistance of Bis(2-picolyl)amine Leaving Group Departure
  作者：Mei-Ni Belzile、Alexei. A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic500620k

  日期：2014.8.4

  observed products. The reactions also proceed in other solvents, with the order of reactivity ethanol > methanol >1-propanol >2-propanol > acetonitrile (with 0.2% methanol) > water spanning a range of 150-fold. The mechanism of the reactions is discussed, and the reactivity and mode of cleavage are compared with that of the M(II)-promoted ethanolytic cleavage of a mono-2-picolyl derivative, N-p-nit

  用于溶剂分解的动力学和产品ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ ' -双（吡啶-2-基甲基）脲（图7a），Ñ甲基ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ双（吡啶-2-基甲基）尿素（7b）以及在甲醇和甲醇中由Cu（II）离子促进的N-苯基-N '，N'-双（吡啶-2-基甲基）尿素（DPPU）（7c）在s s下研究了乙醇在25°C下控制pH的条件。这些底物的甲醇解和乙醇化反应以底物：金属离子的1：1比例快速进行，在甲醇中Cu（II）：7a络合物分解的半衰期约为150分钟，在乙醇中约为15分钟。在所有情况下，反应产物都是双（2-吡啶甲基）胺的Cu（II）配合物和母体苯胺的氨基甲酸O-甲基或O-乙基氨基甲酸酯，这表明裂解点是双（2-吡啶甲基） ）—N—C═O键。在每种溶剂中，Cu（II）：7b配合物的反应比其各自的Cu（II）：7a的反应慢约3-5倍不包括消除机制，该消除机

表征谱图