epicoccin G | 1196688-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epicoccin G
• 英文别名: (1R,4S,5S,9R,11R,14S,15S,19R)-5,15-dihydroxy-1,11-bis(methylsulfanyl)-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosane-2,8,12,18-tetrone
• CAS: 1196688-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 454.568
• InChiKey: FZVZQZDYZWKKHU-RIJSRGPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicoccin G 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 氘代吡啶 作用下， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从二酮哌嗪虫草-Colonizing菌附球菌葵

  摘要：

  新的二酮哌嗪，epicoccins E-H（1 - 4）和diphenylalazines A（5）和B（6），已经从的固体基底发酵培养物中分离冬虫夏草-colonizing真菌附球菌葵。的结构1 - 6主要是由NMR实验确定，并且结构1通过X射线晶体学确认。分别使用改进的Mosher（3）和Marfey's（5）方法分配3和5的绝对构型。化合物3 - 5 在C8166细胞中显示出对HIV-1复制的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np900654a
• 作为产物：
  描述：

  KCN-18 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 epicoccin G
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f

文献信息

• Efficient and Divergent Total Synthesis of (−)-Epicoccin G and (−)-Rostratin A Enabled by Double C(sp³)–H Activation
  作者：Pierre Thesmar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.9b09359

  日期：2019.10.9

  Dithiodiketopiperazines are complex polycyclic natural products possessing a variety of interesting biological activities. Despite their interest, relatively few total syntheses have been completed. We here-in report the enantioselective, scalable and diver-gent total synthesis of two symmetrical pentacyclic dithiodiketopiperazines, (-)-epicoccin G and (-)-rostratin A. A common intermediate was synthesized on multigram

  二硫代二酮哌嗪是复杂的多环天然产物，具有多种有趣的生物活性。尽管他们很感兴趣，但完成的总合成相对较少。我们在此报告了两种对称五环二硫代二酮哌嗪 (-)-epicoccin G 和 (-)-rostratin A 的对映选择性、可扩展和不同的全合成。 一种常见的中间体是从廉价的市售起始材料以多克规模合成的使用对映选择性有机催化环氧化和双 C(sp3)-H 活化作为关键步骤，后者允许有效地同时构建两个五元环。除了顺式、顺式融合的靶标 (-)-epiccocin G，通过优化每个步骤和对数克数量进行验证，首次获得了具有两个反式环连接点的更具挑战性的 (-)-rostratin A，其用量为 500 mg。两种天然产物均以高总产率 (13-20%) 合成。这项研究应该有助于获得这种令人着迷但尚未得到充分研究的生物活性天然产物家族。
• 一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111087402B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种不对称合成ETP类天然产物epicoccin G生物碱的方法，所述方法以3,5‑碘‑2‑吡喃酮和(S)‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯‑1,2‑二甲酸二叔丁酯经[4+2]环为原料经加成，CO2小分子离去，光催化氧化，缩合等多步反应得到。本发明中式(1)所示的化合物是由本发明式(11)所示的化合物制备得到，用本发明式(11)化合物不但可制备得到epicoccin G生物碱而且还可以制备其衍生物。本发明所述方法是从廉价易得的原料出发，可以为后续实现ETP类天然产物生物碱的规模化生产及研究其构效关系提供良好的技术支持。
• Thiodiketopiperazines Produced by the Endophytic Fungus <i>Epicoccum nigrum</i>
  作者：Jia-Ming Wang、Guang-Zhi Ding、Lei Fang、Jun-Gui Dai、Shi-Shan Yu、Ying-Hong Wang、Xiao-Guang Chen、Shuang-Gang Ma、Jing Qu、Song Xu、Dan Du

  DOI：10.1021/np1000895

  日期：2010.7.23

  Thirteen new thiodiketopiperazines, epicoccin I (1), ent-epicoccin G (2), and epicoccins J-T (3-13), together with six known diketopiperazines (14-19), have been isolated from the endophytic fungus Epicoccum nigram. The structures of 1, 2, and 10 were confirmed by X-ray crystallography, and the absolute configurations of 2, 4, 6, and 8 were assigned using Moshers' method. Compounds 2, 6, 12, and 17 showed potent activities in vitro against the release of beta-glucuronidase in rat polymorphonuclear leukocytes induced by platelet-activating factor, with IC50 values of 3.07, 4.16, 4.95, and 1.98 mu M, respectively. None of the 19 compounds exhibited detectable cytotoxic activities toward six tumor cell lines (A549, Bc-17402, BGC-823, HCT-116, and A2780) in the MTT assay.
• Total Synthesis of Epicoccin G
  作者：K. C. Nicolaou、Sotirios Totokotsopoulos、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah

  DOI：10.1021/ja2032635

  日期：2011.6.1

  An expedient enantioselective total synthesis of epicoccin G and related dithiodiketopiperazines through a strategy featuring direct two-directional sulfenylation, photooxygenation, and Kornblum-DeLaMare rearrangement is described.
• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。