N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-丙氨酸 | 5330-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-丙氨酸
• 英文名称: rac-2-(4-nitrobenzamido)propanoic acid
• 英文别名: N-4-nitrobenzoyl-DL-alanine；N-(4-nitrobenzoyl)-alanine；N-(4-nitrobenzoyl)alanine；N-(4-nitro-benzoyl)-DL-alanine；N-(4-Nitro-benzoyl)-DL-alanin；N-(4-Nitro-benzoyl)-alanin；2-[(4-Nitrobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 5330-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00220129
• 分子量: 238.2
• InChiKey: CBMCTOCBSFJMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  517.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以40%的产率得到4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-(4-nitrobenzamido)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• Hydrophobic `lock and key' recognition of <i>N</i>-4-nitrobenzoylamino acid by strychnine
  作者：Agata Białońska、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1107/s0108768106025249

  日期：2006.12.1

  acid. In the crystal structure of (2a) and (3a), the protonated amine N atom is a donor of hydrogen bonds, while the hydroxyl group of the serine derivative and water molecules are their acceptors. In light of the hydrophobic recognition, chiral discrimination depends on the nature of the hydrogen-bond networks, which involve anions, solvent molecules and the protonated amine N atom of strychninium cations

  在通过士丁宁盐的分步结晶进行外消旋N-4-硝基苯甲酰基-DL-氨基酸（丙氨酸，丝氨酸和天冬氨酸）的过程中，两种非对映异构体盐的晶体均生长，而士丁宁N-4-硝基苯甲酰-的晶体结构也得以生长。 L-丙氨酸盐二溶剂化物甲醇（1a），士兰碱N-4-硝基苯甲酰基-D-丙氨酸二水合物（1b），士兰碱N-4-硝基苯甲酰基-D-丝氨酸二水合物（2a），士茅碱N-4-硝基苯甲酰基-L-丝氨酸盐甲醇测定了溶剂合物水合物（2b），N-4-硝基苯甲酰基-L-天冬氨酸的士丁酸氢3.75水合物（3a）和N-4-硝基苯甲酰基-D-天冬氨酸2.25的士丁烷氢的水合物（3b）。炔属阳离子形成波纹状的层，由氢键结合的阴离子和溶剂分子隔开。瓦楞纸层的共同特征是在它们的表面上有很深的疏水性凹槽，被合适的阴离子的4-硝基苯甲酰基占据。士的宁自组装的深沟中氨基酸衍生物的4-硝基苯甲酰基的疏水“锁定”和“键”识别使所得到的表面具有更强
• 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating
  申请人：Biorex Laboratories Limited

  公开号：US04412992A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  The present invention provides a pharmaceutical composition for treating ulcerative colitis containing at least one compound of the general formula: ##STR1## wherein X is an --SO.sub.2 -- or --CO-- group and R is either an unsubstituted or substituted non-heterocyclic aromatic ring system or is a radical of the general formula --(CH.sub.2).sub.n --Y, in which Y is a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted amino group or a carboxylic or sulphonic acid group and n is a whole number of from 1 to 6 and in which one or more hydrogen atoms in the alkylene radical can be replaced by unsubstituted or substituted amino groups or alkyl radicals and in which the --(CH.sub.2).sub.n --Y radical is either attached directly to the nitrogen atom or via a benzene ring; and/or containing at least one ester thereof and/or at least one non-toxic, pharmaceutically acceptable salt thereof, in admixture with a solid or liquid pharmaceutical diluent or carrier. Furthermore, the present invention provides a process for preparing the compounds of the above-given general formulae and also provides a method of treating ulcerative colitis.

  本发明提供了一种治疗溃疡性结肠炎的药物组合物，其包含至少一种符合以下通式的化合物： 其中X是--SO.sub.2 --或--CO--基团，R是未取代或取代的非杂环芳香环系统，或者是符合以下通式--(CH.sub.2).sub.n --Y的基团，其中Y是羟基、未取代或取代的氨基或羧基或磺酸基团，n是1到6之间的整数，其中烷基基团中的一个或多个氢原子可以被未取代或取代的氨基团或烷基基团替代，--(CH.sub.2).sub.n --Y基团可以直接连接到氮原子或通过苯环连接；和/或包含至少一种酯化物和/或至少一种非毒性、药学上可接受的盐，与固体或液体药用稀释剂或载体混合。此外，本发明提供了一种制备上述通式化合物的方法，以及一种治疗溃疡性结肠炎的方法。
• Seventeen-Membered Water Cluster Resulting from Recognition of Solvated Anions on Brucinium Corrugated Layers
  作者：Agata Białońska、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1021/cg500310n

  日期：2014.5.7

  unique, because incorporation of anionic species into a crystal lattice of their salts usually does not affect common cationic self-assembly. The uniqueness of both resolving agents is also reflected in a high frequency of solvated salt formation. In this paper, we show that the presence of water molecules incorporated into the crystal lattice of the brucinium salt may result from recognition of the resolved

  非对映异构盐的形成仍然是分离外消旋酸和碱的最重要方法。用这种方法选择合适的拆分剂是成功拆分的关键。在用于分离外消旋酸的常用拆分剂中，有伯，仲和叔手性胺。它们中大多数的阳离子和可分解的酸的阴离子通过特征性的氢键系统相互连接，从而导致常见的阳离子-阴离子自组装。在这方面，苯丙氨酸和士的宁是独特的，因为将阴离子物质掺入其盐的晶格中通常不会影响常见的阳离子自组装。两种拆分剂的独特性还反映在溶剂化盐形成的频率很高的情况下。在本文中，我们表明，掺入铍盐的晶格中的水分子的存在可能是由于识别出已分解的化合物及其在常见的铍波纹层上最接近的水性环境而引起的。进行模型化合物的外消旋拆分并研究后续结晶级分之间的结构关系，我们还指出了导致分离成功的原因。N-（4-硝基苯甲酰基）丙氨酸通过铍非对映异构体盐的分步结晶。
• Boruah, Anima; Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1148 - 1151
  作者：Boruah, Anima、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——