苯甲醇,a-(4-甲基-2-戊烯基)-,(Z)- | 108686-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苯甲醇,a-(4-甲基-2-戊烯基)-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• CAS: 108686-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KBBSEZWXZMRSCS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-5-methyl-4-hexanol 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯甲醇,a-(4-甲基-2-戊烯基)-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性高烯丙基醇合成经由砜α负离子介导的偶联反应

  摘要：

  描述了一种基于砜稳定的碳负离子与环氧化物和醛的一锅偶联反应合成均丙醇的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80144-b

文献信息

• Alkynes as Allylmetal Equivalents in Redox-Triggered C–C Couplings to Primary Alcohols: (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Propargyl C–H Oxidative Addition
  作者：Boyoung Y. Park、Khoa D. Nguyen、Mani Raj Chaulagain、Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja505962w

  日期：2014.8.27

  The cationic ruthenium catalyst generated upon the acid–base reaction of H2Ru(CO)(PPh3)3 and 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H promotes the redox-triggered C–C coupling of 2-alkynes and primary alcohols to form (Z)-homoallylic alcohols with good to complete control of olefin geometry. Deuterium labeling studies, which reveal roughly equal isotopic compositions at the allylic and distal vinylic positions, along with

  H2Ru(CO)(PPh3)3 和 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H 酸碱反应生成的阳离子钌催化剂促进氧化还原引发的 2-炔烃和伯醇的 C-C 偶联形成 (Z)-高烯丙醇，对烯烃几何形状有良好的完全控制。氘标记研究揭示了烯丙基和远端乙烯基位置的同位素组成大致相同，以及其他数据，证实了涉及钌 (0) 介导的丙二烯-醛氧化偶联形成瞬态氧杂环丁烯环的催化机制，这一事件最终定义了(Z)-烯烃立体化学。
• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• Stereoselective homoallylic alcohol synthesis via sulphone α-carbanion-mediated coupling reactions
  作者：Donald Craig、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80144-b

  日期：1990.1

  A novel method is described for the synthesis of homoallylic alcohols based on one-pot coupling reactions of sulphone-stabilized carbanions with epoxides and aldehydes.

  描述了一种基于砜稳定的碳负离子与环氧化物和醛的一锅偶联反应合成均丙醇的新方法。