4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester | 1421357-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate；1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxylate；benzyl 1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1421357-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: LQYVAXIQTIQDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-Hydroxy-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-(dimethylaminomethylene)-4-piperidone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF ENDOSOMAL TOLL-LIKE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL ENDOSOMAL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018047081A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物（A式），包括这些化合物的药物组合物以及在治疗自身免疫疾病中使用这些化合物的用途。
• Tetrahydro-pyridinyl pyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Xia Mingde

  公开号：US20060089378A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  This invention is directed to a tetrahydro-pyridinyl pyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  这项发明涉及一种式(I)的四氢吡啶基吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、疾病或疾病的方法。
• Compounds and compositions as inhibitors of endosomal toll-like receptors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10954233B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及式（A）的4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物、包含此类化合物的药物组合物以及此类化合物在治疗自身免疫性疾病中的用途。
• TW2019/36614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF ENDOSOMAL TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3510033B1

  公开（公告）日：2021-11-24