3-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole | 851046-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]methoxy]ethyl]silane
• CAS: 851046-03-2
• 化学式: C₂₀H₃₂BNO₃Si
• 分子量: 373.375
• InChiKey: WLMRINZJDXHXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole 、 4-bromonaphthalen-1-yl pivalate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-3-yl)naphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  新戊酸芳基酯与硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。

  DOI：

  10.1021/ja806244b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethyl-silane 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新戊酸芳基酯与硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。

  DOI：

  10.1021/ja806244b

文献信息

• CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20110077406A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize unconventional phenol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention can be used to synthesize a variety of useful organic compounds, for example the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。
• The formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A
  作者：Neil K. Garg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.054

  日期：2005.4

  A facile formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A is presented. Our approach to these bis(indole) alkaloids involves a one-pot, four-step cross-coupling/deprotection sequence where complete halogen selectivity is observed. A related approach to access the dihydrohamacanthins is also described.

  提出了一种简单的正式全合成的drammacidin B，trans -dragmacidin C和cis-和trans -dihydrohamacanthinsA 。我们对这些双（吲哚）生物碱的方法涉及一锅四步交叉偶联/去保护序列，其中观察到完全的卤素选择性。还描述了访问二氢金刚烷类的相关方法。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Pivalates with Boronic Acids
  作者：Kyle W. Quasdorf、Xia Tian、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja806244b

  日期：2008.11.5

  The first cross-coupling of acylated phenol derivatives has been achieved. In the presence of an air-stable Ni(II) complex, readily accessible aryl pivalates participate in the Suzuki-Miyaura coupling with arylboronic acids. The process is tolerant of considerable variation in each of the cross-coupling components. In addition, a one-pot acylation/cross-coupling sequence has been developed. The potential

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。