(S)-2-(3-[1-(5-(3-[2-(6-acryloylaminohexanoylamino)-5-(4-(methoxycarbonylmethoxy)-7-nitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propylcarbamoyl)-pentyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene]-propenyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium | 1345853-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-[1-(5-(3-[2-(6-acryloylaminohexanoylamino)-5-(4-(methoxycarbonylmethoxy)-7-nitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propylcarbamoyl)-pentyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene]-propenyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
• 英文别名: methyl 2-[[1-[(4S)-5-[3-[6-[(2E)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoylamino]propylamino]-5-oxo-4-[6-(prop-2-enoylamino)hexanoylamino]pentanoyl]-7-nitro-2,3-dihydroindol-4-yl]oxy]acetate
• CAS: 1345853-18-0
• 化学式: C₅₈H₇₅N₈O₁₀
• 分子量: 1044.28
• InChiKey: XFGPSMHWZJDZOP-QLKFWGTOSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-[1-(5-(3-[2-(6-acryloylaminohexanoylamino)-5-(4-(methoxycarbonylmethoxy)-7-nitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propylcarbamoyl)-pentyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene]-propenyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(3-[1-(5-(3-[2-(6-acryloylamino-hexanoylamino)-5-(4-carboxymethoxy-7-nitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propylcarbamoyl)-pentyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene]-propenyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  天然神经元受体的无声荧光标记†

  摘要：

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同

  DOI：

  10.1039/c1ob05963g
• 作为产物：
  描述：

  6-丙烯酰氨基己酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-2-(3-[1-(5-(3-[2-(6-acryloylaminohexanoylamino)-5-(4-(methoxycarbonylmethoxy)-7-nitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propylcarbamoyl)-pentyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene]-propenyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  天然神经元受体的无声荧光标记†

  摘要：

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同

  DOI：

  10.1039/c1ob05963g

文献信息

• Silent, fluorescent labeling of native neuronal receptors
  作者：Devaiah Vytla、Rosamund E. Combs-Bachmann、Amanda M. Hussey、Ismail Hafez、James J. Chambers

  DOI：10.1039/c1ob05963g

  日期：——

  polyamine-sensitive receptors, thereby allowing covalent bond formation between an electrophilic moiety on the nanoprobe and a nucleophilic amino acid sidechain on the receptor. Bioconjugation of this molecule results in a stable covalent bond between the nanoprobe and the target receptor. Subsequent photolysis of a portion of the nanoprobe may then be employed to effect ligand release allowing the receptor to re-enter

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同