methyl (2S)-1-[(2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-trityl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1350570-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-trityl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1350570-94-3
• 化学式: C₄₁H₄₃N₃O₄
• 分子量: 641.81
• InChiKey: WTMBKBWHBISQCM-NJZADQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-trityl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 六氟异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (2S)-1-[(2S,3aR,8bR)-8b-hydroxy-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Brevianamide E

  摘要：

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol202880y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(tritylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl (2S)-1-[(2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-trityl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Brevianamide E

  摘要：

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol202880y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Brevianamide E
  作者：Liang Zhao、Jonathan P. May、Jack Huang、David M. Perrin

  DOI：10.1021/ol202880y

  日期：2012.1.6

  The hydroxypyrroloindolenine (Hpi) motif forms the fundamental core of the pentacyclic natural product, brevianamide E, the concise stereoselective synthesis of which, via oxidative cyclization, is described.

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。