N-methyl-2-methylene-N-phenylpent-4-enamide | 1441635-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-methylene-N-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: N-methyl-2-methylidene-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1441635-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MNBAMTVOEMODQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-methylene-N-phenylpent-4-enamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-Methyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyridine]-2,2′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fenton工艺的非传统应用：使用甲酰胺和流动化学的分子构建新策略

  摘要：

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00057
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepent-4-enoyl chloride 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methyl-2-methylene-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fenton工艺的非传统应用：使用甲酰胺和流动化学的分子构建新策略

  摘要：

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00057

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。
• Decarboxylative Synthesis of Functionalized Oxindoles via An Iron-Initiated Radical Chain Process and Application in Constructing Diverse Fused-Indoline Heterocycles
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201700976

  日期：2018.1.4

  Rapid construction of diverse fused‐indoline−heterocycle (FIH) frameworks including high‐value pyrroloindolines, furoindolines and thienoindolines in a two‐step sequence has been described. The key to success hinges on the adoption of peresters as α‐heteroatom alkyl radical precusors, which can smoothly react with N‐arylacrylamides via a radical chain process initiated by inexpensive FeCl2⋅4H2O to

  已经描述了以两个步骤快速构建包括高价值吡咯并吲哚啉，呋喃并吲哚啉和硫代吲哚啉在内的各种稠合吲哚杂环化合物（FIH）框架的方法。关于通过过酸酯为α -杂烷基precusors的，其可以与平滑反应以成功铰链键Ñ通过由廉价的FeCl引发的自由基链过程-arylacrylamides 2 ⋅4H 2 O操作得到官能化的羟吲哚，关键中间体FIH骨骼。该方法具有操作简单，底物范围广和条件温和的特点。
• A room temperature decarboxylation/C–H functionalization cascade by visible-light photoredox catalysis
  作者：Jin Xie、Pan Xu、Huamin Li、Qicai Xue、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc42672f

  日期：——

  An elegant approach to quaternary oxindole formation has been developed through a room temperature decarboxylation/radical C–H functionalization by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光催化剂实现室温脱羧/自由基C-H官能化，开发出一种制备四元氧吲哚的优雅方法。
• Nontraditional Application of the Photo-Fenton Process: A Novel Strategy for Molecular Construction Using Formamide and Flow Chemistry
  作者：Marialy N. Sanabria、Milene M. Hornink、Valquíria G. Correia、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00057

  日期：2020.10.16

  Instead of destroying organic compounds, for the first time the photo-Fenton reaction was employed to construct them. Oxindole and spiro-oxindole scaffolds, which are frequently found in natural products, were selected as molecular targets. The development of a photochemical flow reactor employing the photo-Fenton reaction in formamide resulted in an excellent synthetic methodology for oxindoles. Non-anhydrous

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。