1-palmitoyl-2-elaidoyl phosphatidylcholine | 109958-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-elaidoyl phosphatidylcholine
• 英文别名: 1-Palmitoyl(d31)-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[3-hexadecanoyloxy-2-[(E)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 109958-90-9
• 化学式: C₄₂H₈₂NO₈P
• 分子量: 760.089
• InChiKey: WTJKGGKOPKCXLL-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰胆碱 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-palmitoyl-2-elaidoyl phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  含有反式双键的脂质体作为药物递送的潜在载体

  摘要：

  脂质体的使用对于作为膜模型的仿生化学生物学和用于药物递送的药物化学的研究至关重要。脂质体由磷脂制成，其生物物理特性在很大程度上取决于脂肪酸部分的类型，其中天然不饱和脂质始终具有顺式构型的双键几何结构。迄今为止，尚未考虑脂质双键构型对脂质体递送能力的影响。我们感兴趣的是评估由双键从顺式到反式几何结构的转化所引起的分子性质的可能变化。在这里，我们报告了添加以不同量提供的反式磷脂对其他脂质体成分（胆固醇、中性磷脂和阳离子表面活性剂）的影响，脂质体制剂的大小、ζ 电位和稳定性以及它们封装两种染料（如罗丹明 B 和荧光素）的能力。从生物技术的角度来看，含有反式的脂质体与含有顺式类似物的脂质体具有不同的特性，并且会影响染料的掺入和释放。这些结果为使用非天然脂质几何结构开辟了新的前景，目的是改变脂质体行为和/或获得分子干扰，还考虑到细胞毒性的协同效应，尤其是在抗肿瘤策略中。含有反式的脂质体被证明具有与含

  DOI：

  10.3390/molecules22122082
• 作为试剂：
  描述：

  3β-(2'-hydroxyethoxy)cholest-5-ene 在 micellar apolipoprotein A₁ 、 1-palmitoyl-2-elaidoyl phosphatidylcholine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3β-[2-(9-Z-octadecenoyloxy)ethoxy]cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Malyugin; Medvedeva; Misharin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 1, p. 69 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of Phosphatidylcholine Vesicle Properties Related to Geometrical Isomerism†
  作者：Carla Ferreri、Silvia Pierotti、Andrea Barbieri、Laura Zambonin、Laura Landi、Silvia Rasi、Pier Luigi Luisi、Francesco Barigelletti、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1562/2005-06-01-ra-559

  日期：——

  Abstract Glycerophosphatidylcholine containing trans-unsaturated fatty acid residues was prepared by reaction of the corresponding naturally occurring cis lipid with photochemically generated thiyl radicals. This modified lipid was chosen as the simplest model for gaining some insights of the complex scenario of membrane formation, in connection with the role of lipid geometry and the predominance

  摘要 含有反式不饱和脂肪酸残基的甘油磷脂酰胆碱是通过相应的天然顺式脂质与光化学产生的硫自由基反应制备的。这种修饰的脂质被选为最简单的模型，用于了解膜形成的复杂情况，与脂质几何形状的作用和真核细胞中顺式脂质的优势有关。对于顺式和反式异构体，使用顺式-parinaric 酸作为荧光探针确定了自发形成囊泡的临界聚集浓度，并且发现这两种脂质相似。通过光散射和电子显微镜研究囊泡尺寸，脂肪酸残基的类型影响囊泡直径，随着顺式 > 反式 > 饱和。从反式和顺式囊泡释放染料的荧光测量也显示出不同的渗透性。在不同生物的生命进化过程中，细胞中的几何异构体偏好是一个由自然选择驱动的过程，无论是在隔室尺寸还是膜功能方面。
• PALTAUF, F.;HERMETTER, A.;FRANZMAIR, R.
  作者：PALTAUF, F.、HERMETTER, A.、FRANZMAIR, R.

  DOI：——

  日期：——
• trans-Double Bond-Containing Liposomes as Potential Carriers for Drug Delivery
  作者：Giorgia Giacometti、Marina Marini、Kyriakos Papadopoulos、Carla Ferreri、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.3390/molecules22122082

  日期：——

  in delivery. We were interested in evaluating possible changes in the molecular properties induced by the conversion of the double bond from cis to trans geometry. Here we report on the effects of the addition of trans-phospholipids supplied in different amounts to other liposome constituents (cholesterol, neutral phospholipids and cationic surfactants), on the size, ζ-potential and stability of liposomal

  脂质体的使用对于作为膜模型的仿生化学生物学和用于药物递送的药物化学的研究至关重要。脂质体由磷脂制成，其生物物理特性在很大程度上取决于脂肪酸部分的类型，其中天然不饱和脂质始终具有顺式构型的双键几何结构。迄今为止，尚未考虑脂质双键构型对脂质体递送能力的影响。我们感兴趣的是评估由双键从顺式到反式几何结构的转化所引起的分子性质的可能变化。在这里，我们报告了添加以不同量提供的反式磷脂对其他脂质体成分（胆固醇、中性磷脂和阳离子表面活性剂）的影响，脂质体制剂的大小、ζ 电位和稳定性以及它们封装两种染料（如罗丹明 B 和荧光素）的能力。从生物技术的角度来看，含有反式的脂质体与含有顺式类似物的脂质体具有不同的特性，并且会影响染料的掺入和释放。这些结果为使用非天然脂质几何结构开辟了新的前景，目的是改变脂质体行为和/或获得分子干扰，还考虑到细胞毒性的协同效应，尤其是在抗肿瘤策略中。含有反式的脂质体被证明具有与含