N-(4-苄基磺酰基苯基)乙酰胺 | 6305-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苄基磺酰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4-(Benzylsulfonyl)acetanilid
• 英文别名: 4-acetamidophenyl benzyl sulfone；acetic acid-(4-phenylmethanesulfonyl-anilide)；(4-Acetamino-phenyl)-benzyl-sulfon；Essigsaeure-(4-phenylmethansulfonyl-anilid)；Essigsaeure-(4-benzylsulfon-anilid)；N-(4-benzylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 6305-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: QJBCHPWYKRKKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苄基磺酰基苯基)乙酰胺 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-((1-phenylethyl)sulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯基苄基硫醚 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-苄基磺酰基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Tsubaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 527; dtsch. Ref. S. 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notiz zur Synthese von Alkyl-, Cycloalkyl- und Aryl-(4-aminophenyl)-sulfonen
  作者：Alfred Courtin

  DOI：10.1002/hlca.19830660407

  日期：1983.6.15

  Syntheses of Some Alkyl-, Cycloalkyl- and Aryl-(4-aminophenyl)-sulfones

  某些烷基-，环烷基-和芳基-（4-氨基苯基）砜的合成
• 150. Synthesis of amino-sulphones
  作者：Alan A. Goldberg、Donald M. Besly

  DOI：10.1039/jr9450000566

  日期：——
• Buttle et al., Biochemical Journal, 1938, vol. 32, p. 1101,1109
  作者：Buttle et al.

  DOI：——

  日期：——
• The effect of nitrogen atoms in the enantioselective oxidation of aryl or heteroaryl benzyl sulfides
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giuseppe Fracchiolla、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1080/17415993.2013.779697

  日期：2013.12.1

  Some aminophenyl benzyl sulfides or benzyl pyridyl sulfides were asymmetrically oxidized with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a complex between titanium i-propoxide and (S, S)-hydrobenzoin, an oxidation system that works particularly well with a vast set of aryl benzyl sulfides. Notwithstanding the presence of nitrogen-containing moieties that, in principle, could interfere with the correct co-ordination of the sulfide to the metal center, satisfactory levels of enantioselectivity (up to 78%) were measured for this oxidation process.[GRAPHICS].
• Sikdar, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 203
  作者：Sikdar

  DOI：——

  日期：——