N-(4-苯基噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 14269-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苯基噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-benzamido-4-phenylthiazole
• 英文别名: N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzamide；N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 14269-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: NIRMZOKDACPPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(5-(chlorosulfonyl)-4-phenylthiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双（唑基）磺酰氨基乙酰胺的分子特性预测、合成和抗菌活性

  摘要：

  在吡啶/4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，在超声处理下，通过唑基磺胺与唑基氯乙酰胺反应制备双（唑基）磺酰胺基乙酰胺文库。DMAP反应良好，产物收率较高。化合物的抗菌活性表明N -{5-[ N -(2-{[4-(4-chloro-1 H -pyrrol-2-yl)-1 H -imidazol -2-yl)amino}- 2-氧乙基)氨磺酰基]-4-苯基噻唑-2-基}苯甲酰胺( 22a )，N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基)- 1 H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基）氨磺酰基]-4-（4-氯苯基）噻唑-2-基}苯甲酰胺（22c )和N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基) -1H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基)氨磺酰基]-4-(4-氯-苯基)-1 H-咪唑-2-基}苯甲酰胺 ( 24c ) 对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度 (MIC)

  DOI：

  10.1002/ardp.202000483
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-苯基噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑衍生物作为转移性癌细胞迁移和侵袭的新型抑制剂的发现。

  摘要：

  癌细胞迁移和侵袭的有效抑制剂有可能导致临床应用作为阻断肿瘤转移的疗法，而肿瘤转移是癌症患者死亡的主要原因。为此，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物，它们在转移癌细胞中显示出有效的抗细胞迁移和侵袭能力。在MDA-MB-231细胞的剂量依赖性跨孔迁移测定中，发现最有效的化合物5k的IC50值为176 nM。在10μM的剂量下，5k还阻止了HeLa和A549细胞中约80％的迁移以及MDA-MB-231细胞中60％的侵袭。重要的是，大多数衍生物在克隆形成测定中没有表现出明显的细胞毒性。这些抗迁移衍生物的低至微不足道的细胞增殖抑制作用是其理想的性能，因为它们有望对作为潜在治疗剂的健康细胞具有低毒性。通过显微镜分析肌动蛋白细胞骨架的机理研究表明，化合物5k大大减少了细胞内的肌动蛋白，并阻止了fascin定位于富含肌动蛋白的膜突起。这些结果表明，抗迁移活性可能是由驱动迁移所必需的突起中的肌动蛋白结构受损引起的。

  DOI：

  10.1021/ml300322n

文献信息

• Design and synthesis of thiazole derivatives as potent FabH inhibitors with antibacterial activity
  作者：Jing-Ran Li、Dong-Dong Li、Rong-Rong Wang、Jian Sun、Jing-Jun Dong、Qian-Ru Du、Fei Fang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.020

  日期：2014.3

  bond between aromatic acid and 4-phenylthiazol-2-amine or 4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine. These thiazole derivatives have evaluated as potent FabH inhibitors. Nineteen compounds (4b–4h, 4k, 4l, 5a–5h, 5k, 5l) are reported for the first time. Most of the synthesized compounds exhibited antibacterial activity in the MTT assay. The MIC value of these compounds ranged from 1.56 μg/mL to 100 μg/mL. Moreover

  脂肪酸生物合成途径的组成已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。A系列（4a - 4g）和B系列（5a - 5g）的化合物是通过在芳族酸和4-苯基噻唑-2-胺或4-（4-溴苯基）噻唑-2-胺之间形成胺键合成的。这些噻唑衍生物已被评估为有效的FabH抑制剂。19种化合物（4b – 4h，4k，4l，5a – 5h，5k，5l）是首次报告。大多数合成的化合物在MTT分析中显示出抗菌活性。这些化合物的MIC值在1.56μg/ mL至100μg/ mL的范围内。此外，测试化合物还显示出FabH抑制能力，IC 50值在5.8μM至48.1μM的范围内。IC 50值接近MIC值。化合物5f具有最佳的抗菌和大肠杆菌FabH抑制活性。进行了对接模拟和QSAR研究，以了解结合模式以及结构与活性之间的关系。
• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta

  DOI：10.3390/80400374

  日期：——

  A solvent-free procedure using PhCOCl-Py/basic alumina under microwave irradiation has been developed for N-, O- and S-benzoylation.

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATING COMPOUNDS AND TARGETS THEREOF
  申请人：Thiele Dennis J.

  公开号：US20110112073A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法，以及其研究和治疗用途，以及药学上可接受的盐类、溶剂化合物、螯合物、非共价络合物、前药、混合物（包括R和S对映体形式和它们的消旋混合物），以及其药物配方。具体而言，本发明提供了能够促进HSF1同聚三聚体化的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与异常HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• Design, synthesis and antibacterial activity studies of thiazole derivatives as potent ecKAS III inhibitors
  作者：Kui Cheng、Jia-Yu Xue、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.006

  日期：2013.7

  compounds with broad-spectrum antibacterial activities were further tested for their ecKAS III inhibitory activity. Last, we have successfully found that compound 4e showed both the promising broad antibacterial activity with MIC of 1.56–6.25 μg/mL against the representative bacterial stains, and also processed the most potent ecKAS III inhibitory activity with IC50 of 5.3 μM. In addition, docking simulation

  合成并开发了两个系列的具有酰胺骨架的噻唑衍生物，作为有效的大肠杆菌β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（ecKAS III）抑制剂。测定了所有24种新合成化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性，包括大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。其中，对10种具有广谱抗菌活性的化合物的ecKAS III抑制活性进行了进一步测试。最后，我们成功地发现了化合物4e既显示出有希望的广泛的抗菌作用，其对代表性细菌染色的MIC为1.56-6.25μg/ mL，还处理了最有效的ecKAS III抑制活性，IC 50为5.3μM 。此外，在这项研究中还进行了对接模拟，以给出小分子与ecKAS III（PDB代码：1hnj）蛋白之间的有效预测结合方式。