N-(5-乙酰氨基戊基)乙酰胺 | 3073-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-乙酰氨基戊基)乙酰胺
• 英文名称: N,N'-pentane-1,5-diyldiacetamide
• 英文别名: diacetyl cadaverine；N,N'-pentanediyl-bis-acetamide；N,N'-Pentandiyl-bis-acetamid；N-(5-acetamidopentyl)acetamide
• CAS: 3073-58-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FQKKPLXFGDCBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-乙酰氨基戊基)乙酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[5-[acetyl(methyl)amino]pentyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization of HMBA to develop potent HEXIM1 inducers

  摘要：

  The potency of a series of Hexamethylene bis-acetamide (HMBA) derivatives inducing Hexamethylene bis-acetamide inducible protein 1 (HEXIM1) was determined in LNCaP prostate cancer cells. Several compounds with unsymmetrical structures showed significantly improved activity. Distinct from HMBA, these analogs have increased hydrophobicity and can improve the short half-life of HMBA, which is one of the factors that have limited the application of HMBA in clinics. The unsymmetrical scaffolds of the new analogs provide the basis for further lead optimization of the compounds using combinatorial chemistry strategy. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 在 三乙醇胺 、 乙二胺四乙酸 、 carnitine acetyltransferase 、 arylamine N-acetyltransferase 2*4, wild-type allele 、 乙酰基肉碱 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(5-乙酰氨基戊基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳胺 N-乙酰转移酶 NAT2 对内源脂肪胺进行意外乙酰化。

  摘要：

  N-乙酰基转移酶在异生物质（包括临床药物）的失活和清除中发挥着关键作用。NAT2被归类为芳胺N-乙酰转移酶，主要转化芳香胺、羟胺和肼。在此，我们证明人芳胺N-乙酰转移酶 NAT2 也乙酰化脂肪族内源胺。代谢组学分析和化学合成表明，与慢速乙酰化NAT2表型相比，表达快速乙酰化剂NAT2表型的人类细胞系中单乙酰化亚精胺和二乙酰化亚精胺的细胞内浓度增加。NAT2 对单乙酰化亚精胺的区域选择性N 8乙酰化回答了二乙酰亚精胺来源这一长期存在的问题。我们还发现了 NAT2 对结构多样的含烷基胺药物的选择性乙酰化，这可能会导致患者反应的变化。结果表明 NAT2 具有以前未知的功能和潜在的调节作用，我们建议应考虑对该酶进行重新分类。

  DOI：

  10.1002/anie.202005915

文献信息

• HOBT immobilized on macroporous polystyrene beads: a useful reagent for the synthesis of amides
  作者：Kleanthis Dendrinos、Jeannie Jeong、Aristotle G. Kalivretenos

  DOI：10.1039/a708273h

  日期：——

  Polymer-supported 1-hydroxybenzotriazole (P-HOBT), prepared from macroporous polystyrene beads, was used to synthesize amides from primary and secondary amines.

  聚合物支持的1-羟基苯并三唑（P-HOBT）由大孔聚苯乙烯珠子制成，用于将初级和次级胺合成酰胺。
• Cooperative Binding of Divalent Diamides by<i>N</i>-Alkyl Ammonium Resorcinarene Chlorides
  作者：N. Kodiah Beyeh、Altti Ala-Korpi、Fangfang Pan、Hyun Hwa Jo、Eric V. Anslyn、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/chem.201406504

  日期：2015.6.22

  N‐Alkyl ammonium resorcinarene chlorides, stabilized by an intricate array of hydrogen bonds leading to a cavitand‐like structure, bind amides. The molecular recognition occurs through intermolecular hydrogen bonds between the carbonyl oxygen and the amide hydrogen of the guests and the cation–anion circular hydrogen‐bonded seam of the hosts, as well as through CH⋅⋅⋅π interactions. The N‐alkyl ammonium

  N-烷基铵间苯二甲酰氯，通过复杂的氢键阵列（形成空泡状结构）而稳定，与酰胺结合。分子识别是通过客体的羰基氧和酰胺氢之间的分子间氢键以及主体的阳离子-阴离子圆氢键合接缝以及CH⋅⋅⋅π相互作用而发生的。所述Ñ烷基铵氯化物间苯二酚杯芳烃协同结合的一系列不同间隔长度从三至七个碳原子的二-乙酰胺的。取决于间隔物的长度，滴定数据适合1：1或2：1结合等温线。考虑到所有的客人具有相似的结合基序，第一结合常数相似（ķ 1：10 每个主机2 M -1）。第二结合常数被发现取决于宿主的上边缘取代基，客人的间隔长度，与六碳间隔结合所观察到的最佳（ķ 2：10 3 中号-2）。较短的间隔物长度会增加空间位阻，而较长的间隔物长度会增加柔韧性，从而降低协作性。具有刚性环己基上边缘的主体显示出比具有柔性苄基臂的主体更强的结合力。通过1 H NMR滴定研究在溶液中研究了这些二价客体的协同结合，并辅以扩散有序光谱法（DOSY），X射线晶体学和质谱法。
• Zur Photochemie des Benzfurazans
  作者：M. Georgarakis、H. J. Rosenkranz、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19710540306

  日期：1971.4.20

  Irradiation of benzofurazan (1) in benzene solution yields the azepine derivative 3 as the main photoproduct. Addition of methanol in the dark to the irradiated benzene solution of 1 results in the isolation of 3 together with a new product, methyl-1-cis, 3-cis-N-(4-cyano-buta-1, 3-dien-1-yl)-carbamate (1-cis, 3-cis-2). Irradiation of 1 in methanol solution gives a mixture of the stereoisomeric methyl

  在苯溶液中辐照苯并呋喃酯（1）产生了氮杂ze衍生物3作为主要光产物。在黑暗中将甲醇添加到1的苯辐射溶液中，结果分离出3和一种新产物，即甲基-1-顺，3-顺-N-（4-氰基-buta-1、3-二烯基-哌嗪-1-基） -氨基甲酸酯（1-顺，3-顺式- 2）。照射1在甲醇溶液中给出了立体异构甲基N-（4-氰基-丁-1,3-二烯-1-基）-carbamates的混合物，从该1-反，3-顺式的异构体2 可以以纯净形式分离。
• Verfahren zur Herstellung von Humaninterferon
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0005476A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Humaninterferon unter Verwendung von Stimulatoren wie Alkansäuren, diacetylierte Diamine, organische Schwefelverbindungen und Glucocorticoide. Hierbei wird eine Ausbeutesteigerung um das 4- bis 60-fache der Ausbeute ohne Stimulatoren erzielt.

  本发明的目的是改进使用烷酸、二乙酰化二胺、有机硫化合物和糖皮质激素等刺激剂生产人干扰素的工艺，使产量比不使用刺激剂时提高 4 至 60 倍。
• Improved process for interferon production
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0097353A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  An improvement to the process for the production of interferon by adding an inducer to lymphoblastoid cells susceptible to being induced to produce interferon is described wherein the cells are treated with an enhancing agent at, or following, induction. In a preferred aspect the cells are also pretreated, before induction, with a stimulator.

  本文描述了通过向易被诱导产生干扰素的淋巴母细胞添加诱导剂来改进干扰素生产工艺的方法，其中在诱导时或诱导后用增强剂处理细胞。在一个优选的方面，细胞在诱导前也用一种刺激剂进行预处理。