Ethyl 3-(p-benzyloxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 100780-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 3-(p-benzyloxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100780-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: GCXRLQZNZYWFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 (E)-1-(benzyloxy)-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以91%的产率得到Ethyl 3-(p-benzyloxy-phenyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃合成吡咯的新方法

  摘要：

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39850001098

文献信息

• A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89069-4

  日期：1990.1
• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。