4-(dimethylamino-methyl)-5-hydroxy-2-propyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 372938-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino-methyl)-5-hydroxy-2-propyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-2-propyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 372938-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: AIPLYVQHLBFKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 、 4-(dimethylamino-methyl)-5-hydroxy-2-propyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到PD 0298029
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-(dimethylamino-methyl)-5-hydroxy-2-propyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o

文献信息

• Benzoxazines for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20030220335A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or (CH 2 ) n phenyl, R 2 is C 3 -C 6 alkyl, R 3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R 4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease. 1

  Benzoxazines of Formula (I)其中R1为C1-C6烷基，C2-C6烯基，或(CH2)n苯基，R2为C3-C6烷基，R3为氢，卤素，羟基，烷氧基或烷基硫基，R4为氢或烷基，或其药用可接受盐，用于治疗帕金森病等运动障碍。
• BENZOXAZINES FOR USE IN THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1282625A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6812228B2
  申请人：——

  公开号：US6812228B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• [EN] BENZOXAZINES FOR USE IN THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] BENZOXAZINES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001085734A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R1 is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or (CH2)nphenyl, R2 is C3-C6 alkyl, R3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease.