5-(N'-Ethoxycarbonyl.S-methylisothiocarbamoyl)amino-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-ethoxycarbonylimidazole | 121129-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N'-Ethoxycarbonyl.S-methylisothiocarbamoyl)amino-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: Ethyl 5-[[(ethoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]amino]-1-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazole-4-carboxylate；ethyl 5-[[(ethoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]amino]-1-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 121129-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 374.418
• InChiKey: IXLQOOLZLOWHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N'-Ethoxycarbonyl.S-methylisothiocarbamoyl)amino-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-ethoxycarbonylimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以5%的产率得到9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-(methylthio)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-5-(N'-ethoxycarbonylthiocarbamoyl)amino-4-ethoxycarbonylimidazole 、 碘甲烷 以75%的产率得到5-(N'-Ethoxycarbonyl.S-methylisothiocarbamoyl)amino-1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A series of novel acyclic nucleosides. I. Synthesis of 5-amino-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3H-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one.

  摘要：

  制备了一种新型无环核苷（4），其中阿昔洛韦（3）的 N1 被氧原子取代。5-氨基-1-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]-4-乙氧羰基咪唑（6a）经异硫氰酸乙氧羰基酯处理后得到化合物（7）。用 MeI 将 7 甲基化，得到 S-甲基异硫脲衍生物 (8)。后者经碱处理后中和，得到 5-氨基-3-[(2-羟基乙氧基)甲基]-3H-咪唑并[4, 5-d][1, 3]恶嗪-7-酮 (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.229

文献信息

• A series of novel acyclic nucleosides. I. Synthesis of 5-amino-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3H-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one.
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1248/cpb.37.229

  日期：——

  A novel acyclic nucleoside (4) that N1 of acyclovir (3) is replaced by oxygen atom was prepared. 5-Amino-1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-4-ethoxycarbonylimidazole (6a) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate to give compound (7). Methylation of 7 with MeI afforded S-methylisothiourea derivative (8). Treatment of the latter with alkali followed by neutralization afforded 5-amino-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3H-imidazo[4, 5-d][1, 3]oxazin-7-one (4).

  制备了一种新型无环核苷（4），其中阿昔洛韦（3）的 N1 被氧原子取代。5-氨基-1-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]-4-乙氧羰基咪唑（6a）经异硫氰酸乙氧羰基酯处理后得到化合物（7）。用 MeI 将 7 甲基化，得到 S-甲基异硫脲衍生物 (8)。后者经碱处理后中和，得到 5-氨基-3-[(2-羟基乙氧基)甲基]-3H-咪唑并[4, 5-d][1, 3]恶嗪-7-酮 (4)。
• MATSUMOTO, HIROATSU;KANEKO, CHISATO;MORI, TAKEO;MIZUNO, YOSHIHISA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 229-232
  作者：MATSUMOTO, HIROATSU、KANEKO, CHISATO、MORI, TAKEO、MIZUNO, YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• A series of novel acyclic nucleosides. II. Synthesis of acyclic nucleosides bearing an imidazo[4,5-<i>d</i>] [1,3]oxazine ring
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570270525

  日期：1990.7

  Novel acyclic nucleosides 3a,b,c where N-1 of acyclovir is replaced by oxygen atom were prepared. Thus, 1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole (9) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate or benzoyl isothiocyanate to give 11e,f. Methylation of the latter with methyl iodide afforded S-methylisothiourea derivative 12f which was treated with alkali and subsequently the mixture

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。