1-(Boc-thionoprolinyl)-6-nitrobenzotriazole | 260782-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(Boc-thionoprolinyl)-6-nitrobenzotriazole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(6-nitrobenzotriazole-1-carbothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 260782-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 377.424
• InChiKey: JBRXUSCWXAMKQW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Boc-thionoprolinyl)-6-nitrobenzotriazole 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Boc-Phe-thionoPro-Ser-Ile-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的细胞毒性环肽软体动物酰胺的全合成

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00293-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-proline 2-amino-5-nitroanilide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(Boc-thionoprolinyl)-6-nitrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的细胞毒性环肽软体动物酰胺的全合成

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00293-x

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide Vioprolide D via its ( <i>Z</i> )‐Diastereoisomer
  作者：Hanusch A. Grab、Volker C. Kirsch、Stephan A. Sieber、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202002328

  日期：2020.7.20

  the northern fragment was possible via its (Z )‐diastereoisomer. After macrolactamization and formation of the thiazoline ring, the (Z )‐double bond of the dehydrobutyrine unit was isomerized to the (E )‐double bond of the natural product. The cytotoxicity of vioprolide D is significantly higher than that of its (Z )‐diastereoisomer.

  首次全合成 vioprolide D，从 ( 2S )-3-苄氧基-2-羟基丙酸甲酯（最长线性序列中的 16 个步骤）开始，总产率为 2.0%。环缩酚肽是由两个大小和复杂性相似的构建块以模块化、高度收敛的方法组装而成的。北部片段的 C 末端脱氢丁氨酸氨基酸上的肽键形成可能是通过其 ( Z )-非对映异构体实现的。大环内酰胺化并形成噻唑啉环后，脱氢丁酸单元的( Z )-双键异构化为天然产物的( E )-双键。 vioprolide D 的细胞毒性显着高于其 ( Z )-非对映异构体。
• Total synthesis of mollamide, a reverse prenyl substituted cytotoxic cyclic peptide from Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01955-3

  日期：1999.12

  A total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, is described.

  描述了从海鞘Didemnum molle分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽酰胺的总合成。
• Total synthesis of the cytotoxic cyclopeptide mollamide, isolated from the sea squirt Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00293-x

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, are described.

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。