p-Bromphenacyliden-anil | 62558-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Bromphenacyliden-anil
• 英文别名: (2E)-1-(4-Bromophenyl)-2-(phenylimino)ethan-1-one；1-(4-bromophenyl)-2-phenyliminoethanone
• CAS: 62558-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: DTWFIQJHPZNXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Bromphenacyliden-anil 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-(4,5-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基烯醇醚和亚硝基苯以及相关苯甲醚的一锅环负载反应明确合成苯甲酰苯胺

  摘要：

  通过从甲硅烷基烯醇醚 5a 和亚硝基苯 (6) 中获得的羟胺的 Et3N 催化消除反应，形成了苯胺。通过这种方法，相关苯胺的环加成反应可以进行一锅法。从这些反应可知，6与具有π供体取代基的甲硅烷基烯醇醚有效地反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.863
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-Bromphenacyliden-anil
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a072

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03136
  作者：Zhang, Xin、Song, Lijuan、Jin, Yi、Luo, Kaixiu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03136

  日期：——

  exploration of the selective control of catalytic processes involving carbenoid chemistry. In this study, we reported a metal-carbenoid-mediated cascade transformation approach that allows for selective control by employing different transition metals, including silver, palladium, and rhodium, assisted by a comprehensive density functional theory (DFT) mechanism investigation. Through detailed mechanistic studies

  过渡金属催化的卡宾基团通过α-重氮羰基原位生成的类胡萝卜素中间体的转移是启动多种级联序列的有效方法，可快速导致结构复杂性的产生。尽管在类胡萝卜素催化途径（例如插入和环丙烷形成）方面取得了重大进展，但对涉及类胡萝卜素化学的催化过程的选择性控制的探索仍然有限。在这项研究中，我们报道了一种金属类碳烯介导的级联转化方法，该方法允许通过采用不同的过渡金属（包括银、钯和铑）进行选择性控制，并辅以全面的密度泛函理论（DFT）机制研究。通过详细的机理研究，我们证明银-卡宾和铑-卡宾产生不同的串联环化产物，而钯-卡宾通过从同一中间体直接质子转移提供季α-亚胺化合物作为最终产物。此外，通过 DFT 计算阐明了催化剂依赖性选择性的起源。
• UNEQUIVOCAL SYNTHESIS OF PHENACYLIDENEANILINE FROM SILYL ENOL ETHERS AND NITROSOBENZENE AND ONE-POT CYCLOADDITION REACTIONS OF THE RELATED ANILS
  作者：Tadashi Sasaki、Yukio Ishibashi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1983.863

  日期：1983.6.5

  Phenacylideneaniline was formed by Et3N-catalyzed elimination reaction of the hydroxylamine obtained from silyl enol ether 5a and nitrosobenzene (6). By this method, one-pot procedure was possible for cycloaddition reactions of the related anils. From these reactions, it was revealed that 6 reacted efficiently with a silyl enol ether having a π-donating substituent.

  通过从甲硅烷基烯醇醚 5a 和亚硝基苯 (6) 中获得的羟胺的 Et3N 催化消除反应，形成了苯胺。通过这种方法，相关苯胺的环加成反应可以进行一锅法。从这些反应可知，6与具有π供体取代基的甲硅烷基烯醇醚有效地反应。
• ——
  作者：James B. Hendrickson、Ray. Bergeron、Aziz. Giga、Daniel. Sternbach

  DOI：10.1021/ja00791a072

  日期：1973.5