N-(2-furylmethyl)cyclohexanecarboxamide | 6341-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-furylmethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 6341-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00096095
• 分子量: 207.272
• InChiKey: INLHVHCDKOBBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 一氧化碳 、 碘环己烷 在 1,10-菲罗啉 、 diiron nonacarbonyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以93 %的产率得到N-(2-furylmethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  SET 还是 TET？铁催化的未活化烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚通过底物依赖机制的氨基羰基化

  摘要：

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64208-6

文献信息

• Process for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20080064876A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention provides processes for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-diones which are useful, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. The invention can provide cost-effective and efficient processes for the commercial production of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-diones, including, but not limited to, 4-[(N,N-dimethylhydrazono)methyl]-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione, 4-aminomethyl-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione, and 4-[(acylamino)methyl]-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-diones.

  本发明提供了制备取代的2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚-1,3-二酮的方法，该方法可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常高相关的疾病或病况。该发明可以提供成本效益高且高效的方法，用于商业生产取代的2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚-1,3-二酮，包括但不限于4-[(N,N-二甲基肼)甲基]-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚-1,3-二酮、4-氨甲基-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚-1,3-二酮和4-[(酰胺基)甲基]-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚-1,3-二酮。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)ISOINDOLE-1,3-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-(2,6-DIOXOPIPÉRIDIN-3-YL)ISOINDOLE-1,3-DIONE SUBSTITUÉ
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2007136640A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention provides processes for the preparation of substituted 2-(2,6- dioxopiperidin-3-yl)isoindole-l,3-diones which are useful, for example, for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-a.The invention can provide cost-effective and efficient processes for the commercial production of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-l,3-diones, including, but not limited to, 4- [(N,N-dimethylhydrazono)methyl]-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1.3-dione, 4-aminornethyl-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-l,3-dione, and 4-[(acylamino)methyl]-2- (2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-l,3-diones.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de préparation de 2-(2,6- dioxopipéridin-3-yl)isoindole-1,3-dione substitués utiles, par exemple, pour prévenir ou traiter des maladies ou de conditions pathologiques associées à un niveau ou une activité anormalement élevé(e) de TNF-a. L'invention peut fournir des procédés économiques et efficaces de production commerciale de 2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)isoindole-1,3-diones substitués, comprenant, entre autres, 4- [(N,N-diméthylhydrazono)méthyl]-2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)isoindole-1.3-dione, 4-aminométhyl-2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)isoindole-1,3-dione, et 4-[(acylamino)méthyl]-2- (2,6-dioxopipéridin-3-yl)isoindole-1,3-diones.
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。