N-(5-氯-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-3-基)乙酰胺 | 42493-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-氯-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 3-acetamido-5-chlorocoumaranone
• 英文别名: N-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetamide；N-(5-chloro-2-oxo-3H-1-benzofuran-3-yl)acetamide
• CAS: 42493-04-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: IPRXEJVYHOZKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-3-基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-methyl-phenylglycin
  参考文献：
  名称：

  3-Amidocoumaranones

  摘要：

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。

  公开号：

  US03993665A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorocoumaranedione-3-monoxime 在 钯 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(5-氯-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-Amidocoumaranones

  摘要：

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。

  公开号：

  US03993665A1

文献信息

• Linear and cyclic N-acetyl-α-aryl-glycines: Synthesis and chemiluminescence studies
  作者：B. Matuszczak

  DOI：10.1007/bf00807797

  日期：1996.12

  A series of N-acetyl-alpha-arylglycines (IIa, IIb) was prepared by acid-induced electrophilic alpha-amidoalkylation reactions; compounds of type IIb were transformed into the corresponding 3 acetylaminobenzo[b]furan-2(3H)ones (III) by treatment with acetic anhydride. It was found that most of these new compounds (lactones as well as open chain derivatives) undergo base induced oxidation in the presence of oxygen with the emission of visible light. Preliminary structure-activity relationships for these novel chemiluminescence class are proposed.
• Linear and cyclicN-acyl-?-arylglycines. IV. Novel 3-Substituted 3-Acylaminobenzo[b]furan-2(3H)-ones: Synthesis and chemiluminescence studies
  作者：Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/prac.19983400104

  日期：——

  Starting from 3-acylaminobenzo[b]furan-2(3H)-ones (2) 3-arylthio substituted derivatives (3) were prepared via novel N-acylimines (5). Compounds of type 3 and 5 were found to show visible chemiluminescence upon base-induced oxidation in the presence of an oxygen source. A mechanistic interpretation for this chemiluminescence reaction is proposed.
• US3993666A
  申请人：——

  公开号：US3993666A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US3993665A
  申请人：——

  公开号：US3993665A

  公开（公告）日：1976-11-23