5-chlorocoumaranedione-3-monoxime | 42493-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chlorocoumaranedione-3-monoxime
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxyimino-1-benzofuran-2-one
• CAS: 42493-02-7
• 化学式: C₈H₄ClNO₃
• 分子量: 197.578
• InChiKey: YGDCIYYFTUONKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorocoumaranedione-3-monoxime 在 钯 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(5-氯-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-Amidocoumaranones

  摘要：

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。

  公开号：

  US03993665A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯异苯并呋喃-1(3H)-酮 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-chlorocoumaranedione-3-monoxime 、 α-amino-2-hydroxy-5-chlorophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Amidocoumaranones

  摘要：

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。

  公开号：

  US03993665A1

文献信息

• 3-Amidocoumaranones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03993665A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  3-Amidocoumaranones which may be substituted in the benzene ring by halo or alkyl; the compounds are obtained by treating an appropriate 2-hydroxyphenylacetic acid lactone with nitrous acid or with an ester, salt or chloride of nitrous acid in an acid medium to afford a coumaranedione-3-monoxime which is subjected to catalytic hydrogenation in the presence of an acid anhydride. The resulting 3-amidocoumaranone is an intermediate in the preparation of .alpha.-amino-2-hydroxyphenylacetic acid which can be used to synthesize antibiotics such as cephalosporin and penicillin derivatives.

  3-氨基香豆素酮可以在苯环上被卤素或烷基取代；这些化合物是通过用亚硝酸或亚硝酸酯、盐或氯化物处理适当的2-羟基苯乙酸内酯在酸性介质中得到的，从而得到一种香豆二酮-3-一氧化物，该一氧化物在酸酐存在下进行催化氢化。所得的3-氨基香豆素酮是合成α-氨基-2-羟基苯乙酸的中间体，可用于合成头孢菌素和青霉素衍生物等抗生素。