(S)-2,2′-((1-cyclohexylethyl)azanediyl)diacetic acid | 1330780-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2′-((1-cyclohexylethyl)azanediyl)diacetic acid
• 英文别名: 2-[carboxymethyl-[(1S)-1-cyclohexylethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1330780-62-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NZTFBUZBOOUIQR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2′-((1-cyclohexylethyl)azanediyl)diacetic acid 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.311 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2,2′-((1-cyclohexylethyl)azanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硼配体对rac -1,1'-Bi-2-萘酚硼酸的非对映异构拆分及其在（R）-和（S）-3,3'-双取代的1,1'-Bi的同时合成中的应用-2-萘酚衍生物

  摘要：

  已经开发了新的非对映异构拆分概念，其中硼酸官能团被用作（1）具有手性硼配体的非对映异构拆分基团和（2）用于其后进一步转化的被掩蔽的官能团。这种新的非对映异构拆分方法成功地用于（R）和（S）的制备。）-3,3'-二取代的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）衍生物，采用分步式的方法。外消旋的BINOL硼酸与可商购的im烯衍生的亚氨基二乙酸作为手性硼配体反应，以克为单位的定量收率生成了两种非对映异构体。在温和条件下从非对映异构体中除去手性硼配体后，随后的手性BINOL硼酸与芳基卤化物的Suzuki偶联反应以高收率提供了一系列（R）-和（S）-BINOL衍生物。此外，两种得到的非对映异构体都可以直接用于Suzuki偶联反应，而无需除去手性配体。

  DOI：

  10.1021/jo400928q

文献信息

• Automated Synthesis of Small Molecules Using Chiral, Non-Racemic Boronates
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150329567A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided are methods for making and using chiral, non-racemic protected organoboronic acids, including pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) boronates, to direct and enable stereoselective synthesis of organic molecules. Also provided are methods for purifying PIDA boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their PIDA ligands. The purification and deprotection methods may be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chiral, non-racemic compounds. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated stereoselective synthesis of chiral, non-racemic small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification.

  提供了制备和使用手性的非外消旋保护有机硼酸的方法，包括蒎烯衍生的亚胺二乙酸（PIDA）硼酸酯，以引导和促进有机分子的立体选择性合成。还提供了从溶液中纯化PIDA硼酸酯的方法。还提供了从PIDA配体中去保护硼酸的方法。纯化和去保护方法可与偶联或其他反应硼酸的方法结合使用。可以执行去保护、偶联和纯化的迭代循环来合成手性的非外消旋化合物。该方法适用于自动化化学合成过程。还提供了一种自动化小分子合成器装置，用于执行自动化的立体选择性合成手性的非外消旋小分子，使用去保护、偶联和纯化的迭代循环。
• Automated synthesis of small molecules using chiral, non-racemic boronates
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10239824B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Provided are methods for making and using chiral, non-racemic protected organoboronic acids, including pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) boronates, to direct and enable stereoselective synthesis of organic molecules. Also provided are methods for purifying PIDA boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their PIDA ligands. The purification and deprotection methods may be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chiral, non-racemic compounds. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated stereoselective synthesis of chiral, non-racemic small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification.

  本发明提供了制作和使用手性、非气相保护有机硼酸（包括蒎烯衍生亚氨基二乙酸（PIDA）硼酸盐）的方法，以指导和实现有机分子的立体选择性合成。此外，还提供了从溶液中纯化 PIDA 硼酸盐的方法。还提供了从 PIDA 配体中对硼酸进行脱保护的方法。纯化和脱保护方法可与硼酸的偶联或其他反应方法结合使用。去保护、偶联和纯化的迭代循环可用于合成手性非外消旋化合物。这些方法适用于自动化化学合成工艺。此外，还提供了一种自动化小分子合成装置，可利用去保护、偶联和纯化的迭代循环，自动立体选择性合成手性非外消旋小分子。
• AUTOMATED SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES USING CHIRAL, NON-RACEMIC BORONATES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20170158614A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Provided are methods for making and using chiral, non-racemic protected organoboronic acids, including pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) boronates, to direct and enable stereoselective synthesis of organic molecules. Also provided are methods for purifying PIDA boronates from solution. Also provided are methods for deprotection of boronic acids from their PIDA ligands. The purification and deprotection methods may be used in conjunction with methods for coupling or otherwise reacting boronic acids. Iterative cycles of deprotection, coupling, and purification can be performed to synthesize chiral, non-racemic compounds. The methods are suitable for use in an automated chemical synthesis process. Also provided is an automated small molecule synthesizer apparatus for performing automated stereoselective synthesis of chiral, non-racemic small molecules using iterative cycles of deprotection, coupling, and purification.
• US9012658B2
  申请人：——

  公开号：US9012658B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• US9388131B2
  申请人：——

  公开号：US9388131B2

  公开（公告）日：2016-07-12