N-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid | 1061747-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-[[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 1061747-58-7
• 化学式: C₃₄H₇₃NO₈Si₄
• 分子量: 736.298
• InChiKey: XGZNSKQWIHXJKW-YSTBWKCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 N-[(Z)-(3S,4R,5R)-2,3,4,6-Tetra(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hydroxyhex-1-enyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles

  摘要：

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。

  DOI：

  10.1039/b010020j
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,3,4,6-Tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranosyl amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles

  摘要：

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。

  DOI：

  10.1039/b010020j

文献信息

• Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles
  作者：Swantje Thiering、Carsten E. Sowa、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b010020j

  日期：——

  Reaction of O-protected glycosylamines with succinic anhydride and subsequent acylation afford both anomers of gluco- and manno-configurated N-glycosylsuccinimides. Irradiation with UV light of 254 nm wavelength leads to abstraction of H-2 and H-5, respectively, by the excited carbonyl function. The stereoselective recombination of the resulting 1,4- and 1,5-diradicals gives the annelated azacyclobutanol and azacyclopentanol derivatives, respectively. Owing to the strained four-membered rings, the azacyclobutanol derivatives fragment by an aza-analogous retroaldol addition to give the hexopyranosyl-annelated azepanedione systems.

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。