(2S,3S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-phenylsulfanyl-pentanoic acid methoxy-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-phenylsulfanyl-pentanoic acid methoxy-amide
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-N-methoxy-5-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpentanamide
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 373.516
• InChiKey: VLBYCTURQGOAII-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-phenylsulfanyl-pentanoic acid methoxy-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 silver perchlorate 、 calcium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Miyata, Okiko; Fujiwara, Yoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2861 - 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-5-Benzyloxy-2-ethyl-3-phenylsulfanyl-pentanoic acid methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高效立体选择性途径及其在碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5 1关键中间体立体选择性合成中的应用

  摘要：

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1039/a802419g