N-(5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基嘧啶-4-基)-N-(吡咯烷-1-基)丙烯酰胺 | 1013099-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基嘧啶-4-基)-N-(吡咯烷-1-基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(5-bromo-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl)-N-(pyrrolidin-1-yl)acrylamide
• 英文别名: N-[5-bromo-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4-yl]-N-pyrrolidin-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 1013099-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN₅O
• 分子量: 404.31
• InChiKey: XTRLMCFFLMSVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基嘧啶-4-基)-N-(吡咯烷-1-基)丙烯酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel pyrrolidinyl pyrido pyrimidinone derivative as a potent inhibitor of PI3Kα and mTOR

  摘要：

  Lead optimization efforts that employed structure base drug design and physicochemical property based optimization leading to the discovery of a novel series of 4-methylpyrido pyrimidinone (MPP) are discussed. Synthesis and profile of 1, a PI3K alpha/mTOR dual inhibitor, is highlighted. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.100
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基-嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-6-甲基嘧啶-4-基)-N-(吡咯烷-1-基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel pyrrolidinyl pyrido pyrimidinone derivative as a potent inhibitor of PI3Kα and mTOR

  摘要：

  Lead optimization efforts that employed structure base drug design and physicochemical property based optimization leading to the discovery of a novel series of 4-methylpyrido pyrimidinone (MPP) are discussed. Synthesis and profile of 1, a PI3K alpha/mTOR dual inhibitor, is highlighted. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.100

文献信息

• 4-METHYLPYRIDOPYRIMIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20080090801A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed to novel 4-methylpyridopyrimidinone compounds of Formula (I), and to salts thereof, their synthesis, and their use as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase alpha (PI3-Kα).

  本发明涉及一种新颖的4-甲基吡啶嘧啶酮化合物（I式），以及其盐、它们的合成和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3-Kα）抑制剂的用途。
• 4-methylpyridopyrimidinone compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US08273755B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention is directed to novel 4-methylpyridopyrimidinone compounds of Formula (I), and to salts thereof, their synthesis, and their use as inhibitors of phosphoinositide 3-kinase alpha (PI3-Kα).

  本发明涉及一种新型的4-甲基吡啶嘧啶酮化合物（I）及其盐，其合成以及作为磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3-Kα）抑制剂的用途。
• [EN] PYRIDO (2, 3-D) PYRIMIDIN0NE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PI3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDO (2, 3-D) PYRIMIDIN0NE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008032162A8

  公开（公告）日：2009-10-22
• PYRIDO (2, 3-D) PYRIMIDIN0NE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PI3 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP2074122A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7696213B2
  申请人：——

  公开号：US7696213B2

  公开（公告）日：2010-04-13