tert-butyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 1026938-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026938-00-0
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₄
• 分子量: 507.633
• InChiKey: RATSMDUUWUBVGK-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以101 mg的产率得到(S)-1-(D-phenylalanyl)-N-(4-carbamimidoylphenethyl)pyrrolidine-2-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评估一种新型的基于苯甲脒的 VEGF-C 与 Neuropilin-2 结合的抑制剂。

  摘要：

  神经纤毛蛋白 (Nrp) 家族的细胞表面受体具有关键的生理和病理功能。Nrp2 由于其参与肿瘤转移而受到特别关注。目前，靶向 Nrp 的肽和小分子抑制剂使用基于精氨酸的分子，由于高固有灵活性和与稳定性相关的问题，这些分子具有局限性。此外，没有已知的 Nrp2 特异性小分子抑制剂。最近的分子见解确定了 Nrp2 的 b1 结构域中的一个关键配体结合区域，负责结合其同源配体 VEGF-C 的 C 端。基于此，我们报告了一种新的基于苯甲脒的抑制剂的发现，该抑制剂通过竞争性抑制 VEGF-C 与 Nrp2 的结合发挥作用。更远，我们通过定义其构效关系 (SAR) 探索了抑制剂的功能和选择性，为这种基于苯甲脒的 Nrp2 抑制剂家族提供了有价值的见解。本研究为进一步开发竞争性靶向病理 Nrp2 功能的强效特异性小分子抑制剂提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103856
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Benzyl-2-{(S)-2-[2-(4-cyano-phenyl)-ethylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评估一种新型的基于苯甲脒的 VEGF-C 与 Neuropilin-2 结合的抑制剂。

  摘要：

  神经纤毛蛋白 (Nrp) 家族的细胞表面受体具有关键的生理和病理功能。Nrp2 由于其参与肿瘤转移而受到特别关注。目前，靶向 Nrp 的肽和小分子抑制剂使用基于精氨酸的分子，由于高固有灵活性和与稳定性相关的问题，这些分子具有局限性。此外，没有已知的 Nrp2 特异性小分子抑制剂。最近的分子见解确定了 Nrp2 的 b1 结构域中的一个关键配体结合区域，负责结合其同源配体 VEGF-C 的 C 端。基于此，我们报告了一种新的基于苯甲脒的抑制剂的发现，该抑制剂通过竞争性抑制 VEGF-C 与 Nrp2 的结合发挥作用。更远，我们通过定义其构效关系 (SAR) 探索了抑制剂的功能和选择性，为这种基于苯甲脒的 Nrp2 抑制剂家族提供了有价值的见解。本研究为进一步开发竞争性靶向病理 Nrp2 功能的强效特异性小分子抑制剂提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103856