(S)-tert-butyl-5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1206832-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl-5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1206832-72-5
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₇
• 分子量: 458.596
• InChiKey: RZIGRALOFIMAPL-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯 在 potassium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S)-5-[(2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-{(tert-butoxycarbonylmethyl)methylaminocarbamoyl}propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-tert-butyl-5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-[N-benzyl-N-((2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]heptan-1-yl)methyl)amino]-propyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl-5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097

文献信息

• Total synthesis of (+)-negamycin and its 5-epi-derivative
  作者：Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Akihiro Taguchi、Thomas Regnier、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Yuri Yamazaki、Fumika Yakushiji、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.097

  日期：2010.1

  (+)-Negamycin was prepared in 13 steps in an overall yield of 31% from commercially available ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. The key step in the reaction sequence was a highly stereoselective asymmetric Michael addition of chiral amine (−)-21 [(1S,2R)-(−)-2-methoxybornyl-10-benzylamine] into the α,β-unsaturated carbonyl moiety of key intermediate 8, thus establishing the second chiral center

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。