1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl]ethanol | 150495-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl]ethanol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanol
• CAS: 150495-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 348.272
• InChiKey: NZDMSHSKPZSKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl]ethanol 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(1R,5S,6R)-4,6-Bis-(4-chloro-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Benzyl Cation Initiated Intramolecular Cyclizations. Synthesis of 1-azabicyclo[3.2.1]octene derivatives

  摘要：

  Benzyl cation inititiated intramolecular cyclization reactions with conjugated C-C double bonds were performed providing rac. endo-exo isomers of 1-azabicyclo[3.2.1] octenes (2 and 3). Formation of the endo isomer 2 is favoured. Compounds 2 possess dopamine uptake inhibitory effect with an additional selective MAO-B enzyme inhibitory potential. The remarkable in vitro effects do not correspond to in viva antidepressant activity.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400511
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Benzyl Cation Initiated Intramolecular Cyclizations. Synthesis of 1-azabicyclo[3.2.1]octene derivatives

  摘要：

  Benzyl cation inititiated intramolecular cyclization reactions with conjugated C-C double bonds were performed providing rac. endo-exo isomers of 1-azabicyclo[3.2.1] octenes (2 and 3). Formation of the endo isomer 2 is favoured. Compounds 2 possess dopamine uptake inhibitory effect with an additional selective MAO-B enzyme inhibitory potential. The remarkable in vitro effects do not correspond to in viva antidepressant activity.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400511

文献信息

• NOVEL N-HYDROXYALKYL-SUBSTITUTED 1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0642497A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5589486A
  申请人：——

  公开号：US5589486A

  公开（公告）日：1996-12-31
• [EN] NOVEL N-HYDROXYALKYL-SUBSTITUTED 1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1993011107A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) The invention relates to novel N-hydroxy-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridine and piperidine derivatives of formula (I) wherein A stands for hydrogen or halogen; alkoxy; cyano; phenyl; phenyl monosubstituted by halogen; benzyl; benzyl monosubstituted by halogen; 2-phenylethyl monosubstituted by halogen on the phenyl moiety; or 2-picolyl group; B represents hydrogen; alkoxy or nitro group; D represents hydrogen or halogen; or alkoxy group; or B and D together stand for a -CH=CH-CH=CH- group; R represents hydrogen; alkyl or phenyl group; G is hydrogen; I stands for hydrogen or hydroxy group; or G and I together represent a single chemical bond; E stands for hydrogen or halogen; alkoxy or trifluoromethyl group; and m is 0, 1 or 2, with the proviso that: m is 0 or 2, or both G and I mean hydrogen, when A stands for benzyl or halogen-monosubstituted benzyl group; and m is 1, when A stands for 2-picolyl group, as well as their acid addition salts. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients as well as to a process for the preparation of compounds of formula (I) and their intermediates. The compounds of formula (I) are useful for enhancing the tolerance of mammals (including man) against hypoxic and/or ischaemic states as well as for treating the degenerative and functional disturbances arising from hypoxic and/or ischaemic insults.(FR) Nouveaux dérivés N-hydroxy-substitués de 1,2,3,4-tétrahydropyridine et de pipéridine, répondant à la formule (I), dans laquelle A représente hydrogène ou halogène; alcoxy, cyano; phényle, phényle monosubstitué par halogène; benzyle; benzyle monosubstitué par halogène; 2-phényléthyle monosubstitué par halogène sur la fraction phényle; ou n groupe 2-pycolyle; B représente hydrogène; alcoxy ou un groupe nitro; D représente hydrogène ou halogène; ou un groupe alcoxy; ou B et D ensemble représentent un groupe -CH=CH-CH=CH-; R représente hydrogène; alkyle ou un groupe phényle; G représente hydrogène; I représente hydrogène ou un groupe hydroxy; ou E et I ensemble représentent une seule liaison chimique; E représente hydrogène ou halogène; alcoxy ou un groupe trifluorométhyle et m vaut 0, 1 ou 2; à condition que m vale 0 ou 2, ou que à la fois G et I représentent hydrogène, lorsque A représente benzyle ou un groupe benzylique halogène-monosubstitué; et que m vale 1 lorsque A représente un groupe 2-picolyle; et leurs sels d'addition d'acide. On a également prévu des compositions pharmaceutiques contenant ces composés à titre d'ingrédients actifs, ainsi qu'un procédé de préparation des composés de la formule (I) et de leurs intermédiaires. Lesdits composés de la formule (I) sont utilisés pour accroître la tolérance des mammifères (notamment de l'homme) vis-à-vis des états hypoxiques et/ou ischémiques, ainsi que pour traiter les troubles dégénératifs et fonctionnels dus aux agressions hypoxiques et/ou ischémiques.
• Benzyl Cation Initiated Intramolecular Cyclizations. Synthesis of 1-azabicyclo[3.2.1]octene derivatives
  作者：Emese Csuzdi、Istv�n Pallagi、Istv�n Szir�ki、S�ndor S�lyom

  DOI：10.1002/prac.19983400511

  日期：——

  Benzyl cation inititiated intramolecular cyclization reactions with conjugated C-C double bonds were performed providing rac. endo-exo isomers of 1-azabicyclo[3.2.1] octenes (2 and 3). Formation of the endo isomer 2 is favoured. Compounds 2 possess dopamine uptake inhibitory effect with an additional selective MAO-B enzyme inhibitory potential. The remarkable in vitro effects do not correspond to in viva antidepressant activity.